5-乙酰基-3-苯基-1,3,4-噻二唑-2-酮 | 71687-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-乙酰基-3-苯基-1,3,4-噻二唑-2-酮
• 英文名称: 5-acetyl-3-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-acetyl-3-phenyl-3H-[1,3,4]thiadiazol-2-one；5-Acetyl-3-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-one
• CAS: 71687-17-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: AOWLAWCJZBHJRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-亚氨基-4-苯基-4,5-二氢-[1,3,4]噻二唑-2-基)-乙酮 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 xylene 为溶剂， 生成 5-乙酰基-3-苯基-1,3,4-噻二唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterocycles-1. One step synthesis of acetylthiadiazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86092-5

文献信息

• 3-Mercaptopropionic acid–nitrile imine adducts. An unprecedented cyclization into 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-ones and -2(3H)-thiones
  作者：Jalal A. Zahra、Bassam A. Abu Thaher、Mustafa M. El-Abadelah、Roland Boese

  DOI：10.1039/b505010c

  日期：——

  3-Mercaptopropionic acid–nitrile imine acyclic adducts (6a–c) undergo cyclocondensation with 1,1′-carbonyldiimidazole to afford the respective 1,3,4-thiadiazol-2-(3H)-ones (7a–c). Corresponding 1,3,4-thiadiazol-2(3H)-thiones (8a–c) were likwise produced from 6a–c and 1,1′-thiocarbonyldiimidazole, with consequent elimination of the propionate moiety. The constitution of these heterocyclic products follows from analytical and spectral data and is confirmed by single crystal X-ray structure determination for 7b.

  3-巯基丙酸腈亚胺无环加合物（6aâc）与 1,1â²-羰基二咪唑发生环缩合反应，生成相应的 1,3,4-噻二唑-2-(3H)-酮（7aâc）。相应的 1,3,4-噻二唑-2-(3H)-硫酮（8aâc）也是由 6aâc 和 1,1â²-硫杂羰基二咪唑通过消除丙酸基生成的。根据分析和光谱数据可以得出这些杂环产品的结构，7b 的单晶 X 射线结构测定结果也证实了这一点。
• Eweiss, N.F.; Osman, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1713 - 1717
  作者：Eweiss, N.F.、Osman, A.

  DOI：——

  日期：——
• EIWEISS N. F.; OSMAN A., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 13, 1169-1170
  作者：EIWEISS N. F.、 OSMAN A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图