4-acetoxy-3-methyl-2-cyclohexen-1-one | 57356-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetoxy-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 4-acetoxy-3-methyl-2-cyclohexenone；(2-Methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 57356-77-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: XLGKYDZKNNSBDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetoxy-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 咪唑 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-4-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-3-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  通过4-乙酰氧基-3-甲基-2-环己烯酮的酶催化酯水解合成旋光性环己烯醇衍生物

  摘要：

  光学活性的环己烯醇衍生物9a - 9d和10a - 10c是由（-）- 6合成的，后者是通过外消旋8的酯水解得到的。描述了合成紫杉烷骨架的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86539-x
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-5-甲基-1,4-环己二烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-acetoxy-3-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise, Stereocontrolled Total Synthesis of Rippertenol

  摘要：

  The first total synthesis of the unique terpene rippertenol, a molecule with dense stereochemical complexity arrayed on a compact framework largely devoid of functional groups, is described. Key elements include orchestrated and unique applications of aldol condensations, Diets-Alder chemistry, and a ring expansion to advance a chiral starting material containing a single chiral center into the final target in a concise and diastereocontrolled manner.

  DOI：

  10.1021/ja202859f

文献信息

• Conjugate reduction of polyfunctional α,β-unsaturated carbonyl compounds using [(Ph3P)CuH]6. Compatibility with halogen, sulfonate, and γ-oxygen and sulfur substituents
  作者：Thomas M. Koenig、John F. Daeuble、Donna M. Brestensky、Jeffrey M. Stryker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89032-2

  日期：1990.1

  In contrast to organocuprate conjugate addition and standard methods for conjugate reduction, use of the stable copper(I) hydride cluster, [(Ph3P)CuH]6, allows chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds substituted at the γ-position with leaving groups. In addition, the compatibility of the conjugate reduction with organic halides and sulfonate groups is demonstrated.

  与有机铜酸盐共轭物添加和共轭物还原的标准方法相反，使用稳定的氢化铜（I）簇[[Ph 3 P）CuH] 6可以使取代在γ上的α，β-不饱和羰基化合物发生化学选择性共轭物还原离开团体的位置。另外，证明了共轭还原与有机卤化物和磺酸盐基团的相容性。
• Effective method for the conjugate addition of γ-acetoxy-αβ-unsaturated ketones with RCu-AlCl₃
  作者：Toshiro Ibuka、Hiroyuki Minakata、Yoshinori Mitsui、Kyoko Kinoshita、Yumiko Kawami

  DOI：10.1039/c39800001193

  日期：——

  An efficient procedure for the conjugate addition of γ-acetoxy-αβ-unsaturated ketones with RCu–AlCl3 is described.

  描述了一种有效的程序，用于将γ-乙酰氧基-αβ-不饱和酮与RCu-AlCl 3共轭加成。
• Concise Total Syntheses of the Sesquiterpenoids (−)-Homalomenol A and (−)-Homalomenol B
  作者：Edward Piers、Renata M. Oballa

  DOI：10.1021/jo961605+

  日期：1996.1.1

  The conjugate additions of the organocopper(I) reagents 22 and 27 to the enantiomerically homogeneous bicyclic enone 4 provided, after epimerization (NaOMe, MeOH) of the resultant product mixtures and appropriate chromatographic separations, the bicyclo[4.3.0]nonan-2-ones 24 and 28. Compounds 24 and 28 were readily converted, via two synthetic steps in each case, into,the sesquiterpenoids (-)-homalomenols B (2) and A (1), respectively.
• KOENIG, THOMAS M.;DAEUBLE, JOHN F.;BRESTENSKY, DONNA M.;STRYKER, JEFFREY +, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 3237-3240
  作者：KOENIG, THOMAS M.、DAEUBLE, JOHN F.、BRESTENSKY, DONNA M.、STRYKER, JEFFREY +

  DOI：——

  日期：——
• IBUKA TOSHIRO; MINAKATA HIROYUKI; MITSUI YOSHINORI; KINOSHITA KYOKO; KAWA+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 24, 1193-1194
  作者：IBUKA TOSHIRO、 MINAKATA HIROYUKI、 MITSUI YOSHINORI、 KINOSHITA KYOKO、 KAWA+

  DOI：——

  日期：——