methyl 3-acetamido-α-D-fucopyranosyl)-(1->2)-β-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-D-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-acetamido-α-D-fucopyranosyl)-(1->2)-β-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: D-Fuc3NAc(a1-2)D-Rha(b1-3)a-D-Rha1Me；N-[(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-2-methoxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-methyloxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-methyloxan-4-yl]acetamide
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₁₃
• 分子量: 511.524
• InChiKey: DWAFHHQSIDZUDN-KODZSVQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,4-di-O-benzyl-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium amide 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 199.5h， 生成 methyl 3-acetamido-α-D-fucopyranosyl)-(1->2)-β-D-rhamnopyranosyl-(1->3)-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  所述的β-d-Rhamnosylated三糖重复单元的第一合成ö从-抗原黄单胞菌属Ç ampestris PV。Ç ampestris 8004

  摘要：

  来自野油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv）的脂多糖的O-抗原的三糖重复单元。十字花科作物的病原体campestris 8004具有一些结构特征，使其成为具有挑战性的合成靶标：β- d-鼠李糖苷键的存在，1,2-顺式-二糖基化d-鼠李糖上的位阻分子，最后单糖成分的非商业可用性。这种三糖作为甲基糖苷的合成已经通过采用一种策略来完成，该策略的关键步骤是用2- O-苄基磺酰基-N依次进行β- d-鼠李糖基化反应-苯基三氟乙酰亚氨酸酯供体，脱苄基磺酰化，并与d -Fuc p 3NAc硫代糖苷供体偶联。

  DOI：

  10.1021/jo051153d

文献信息

• First Synthesis of the β-<scp>d</scp>-Rhamnosylated Trisaccharide Repeating Unit of the <i>O</i>-Antigen from <i>Xanthomonas </i><i>c</i><i>ampestris </i>pv. <i>c</i><i>ampestris </i>8004
  作者：Emiliano Bedini、Antonella Carabellese、Gaspare Barone、Michelangelo Parrilli

  DOI：10.1021/jo051153d

  日期：2005.9.1

  The trisaccharide repeating unit of the O-antigen of the lipopolysaccharide from Xanthomonas campestris pv. campestris 8004, a pathogen of cruciferous crops, presents some structural features that renders it a challenging synthetic target: the presence of a β-d-rhamnosidic linkage, the steric crowd on a 1,2-cis-diglycosylated d-rhamnose, and finally the noncommercial availability of its monosaccharide

  来自野油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv）的脂多糖的O-抗原的三糖重复单元。十字花科作物的病原体campestris 8004具有一些结构特征，使其成为具有挑战性的合成靶标：β- d-鼠李糖苷键的存在，1,2-顺式-二糖基化d-鼠李糖上的位阻分子，最后单糖成分的非商业可用性。这种三糖作为甲基糖苷的合成已经通过采用一种策略来完成，该策略的关键步骤是用2- O-苄基磺酰基-N依次进行β- d-鼠李糖基化反应-苯基三氟乙酰亚氨酸酯供体，脱苄基磺酰化，并与d -Fuc p 3NAc硫代糖苷供体偶联。