(1RS,2SR,5RS,7SR,8SR)-7-t-butyldimethylsilyloxy-3,3,8-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-ol | 76461-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2SR,5RS,7SR,8SR)-7-t-butyldimethylsilyloxy-3,3,8-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-ol
• 英文别名: (1RS,2SR,5RS,7SR,8SR)-7-t-butyldimethylsilyloxy-3,3,8-trimethylbicyclo[3.3.0]octan-2-ol
• CAS: 76461-51-3；76461-52-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si
• 分子量: 298.541
• InChiKey: CSZCSQAHPHMYSJ-NJVJYBDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2SR,5RS,7SR,8SR)-7-t-butyldimethylsilyloxy-3,3,8-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到(1RS,5RS,7SR,8SR)-7-t-butyldimethylsilyloxy-3,3,8-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  dl- coriolin的全合成

  摘要：

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80007-5
• 作为产物：
  描述：

  (1SR,2RS,5RS,7SR,8SR)-8-bromobicyclo<3.3.0>octane 2,7-diol 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (1RS,2SR,5RS,7SR,8SR)-7-t-butyldimethylsilyloxy-3,3,8-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  dl- coriolin的全合成

  摘要：

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80007-5

文献信息

• A total synthesis of d1-coriolin
  作者：Masakatsu Shibasaki、Katsuhiko Iseki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80242-5

  日期：1980.1

  A total synthesis of d1-coriolin has been accomplished starting from 1,3-cyclooctadiene, in which a rational and efficient introduction of various functional groups to the synthetic intermediate, 7-endo-t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]-oct-8-en-2-one, is involved.

  从1，3-环辛二烯开始，完成了d1-coriolin的全合成，其中将各种官能团合理有效地引入到合成中间体7-内-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] -oct-8中-en-2-one，涉及到。
• Iseki, Katsuhiko; Yamazaki, Mayumi; Shibasaki, Masakatsu, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4411 - 4418
  作者：Iseki, Katsuhiko、Yamazaki, Mayumi、Shibasaki, Masakatsu、Ikegami, Shiro

  DOI：——

  日期：——