(+)-phrymarin II

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-phrymarin II
• 英文别名: 1-acetoxy-2e-piperonyl-6e-[6-methoxypiperonyl]-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane；[(3R,3aS,6S,6aR)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4,6,6a-tetrahydro-1H-furo[3,4-c]furan-3a-yl] acetate
• 化学式: C₂₃H₂₂O₉
• 分子量: 442.422
• InChiKey: AFNJGDMUFLSCTC-FNOORWRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 rose bengal 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-phrymarin II
  参考文献：
  名称：

  对映体合成1-羟基/乙酰氧基-2,6-二芳基-3,7-二氧杂双环的改进程序。

  摘要：

  从手性合成子（R）-（ +）-3-羟基丁醇化物，并采用光环化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.29

文献信息

• Improved Procedure for the Enantiometric Synthesis of 1-Hydroxy/acetoxy-2,6-diaryl-3,7-dioxabicyclo[3.3.0] octane Lignans: Total Syntheses of (+)-Paulownin, (+)-Phrymarin I and (+)-Phrymarin II
  作者：Fumito ISHIBASHI、Mami HAYASHITA、Momotoshi OKAZAKI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.65.29

  日期：2001.1

  Short enantiomeric syntheses of the 1-hydroxy/acetoxy-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octane lignans, paulownin, and (+)-phrymarin I and II, were accomplished by starting from the chiral synthon, (R)-(+)-3-hydroxybutanolide, and employing photocyclization as the key step.

  从手性合成子（R）-（ +）-3-羟基丁醇化物，并采用光环化作为关键步骤。