1,1,1-trifluoro-N-(α-methylbenzyl)acetimidoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-(α-methylbenzyl)acetimidoyl chloride
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(1-phenylethyl)ethanimidoyl chloride
• 化学式: C₁₀H₉ClF₃N
• 分子量: 235.636
• InChiKey: AFNJDWIJDCSFCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N-(α-methylbenzyl)acetimidoyl chloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 {2,2,2-Trifluoro-1-[1-phenyl-eth-(E)-ylideneamino]-ethyl}-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sinitsa, A. D.; Onys'ko, P. P.; Kim, T. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 12, p. 2372 - 2379

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-N-(α-methylbenzyl)acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  FeCl3介导的从靛红和三氟乙酰亚胺基氯的合成2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3H）-酮。

  摘要：

  已经开发出FeCl 3介导的级联偶合/脱羰环化反应，用于有效地构建2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-one。该转化采用容易获得的靛红和三氟乙酰亚胺基氯作为起始原料，为各种生物学相关的喹唑啉-4（3H）-一衍生物提供了简便实用的途径。基于机理的观察已经提出了合理的反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01927

文献信息

• Sigmatropic isomerizations in azaallyl systems: XXI. Alkanimidoylphosphonates and their prototropic and phosphorotropic isomers
  作者：P. P. Onys’ko、T. V. Kim、E. I. Kiseleva、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1007/s11176-005-0110-8

  日期：2004.12

  Synthetic procedures for alkanimidoylphosphoryl derivatives with α-hydrogen atoms in the N-alkyl radical are developed. Data on the effect of substituents at the carbon and phosphorus atoms on the facility of prototropic transitions in the C=N-C triad are summarized. The most facile proton transfer occurs in the N-benzyl derivatives, and the prototropic isomer is the more stable, the stronger the electron-acceptor power of the substituent at the sp 3-carbon atom of the azaallyl triad. The proton transfer in N-(α-phenethyl)-trifluoroacetimidoylphosphonates proceeds selectively, which allows preparation of enantiomerically enriched derivatives of α-aminotrifluoroethylphosphonic acid. A specific effect of substituents at the phosphorus atom on the prototropism attendant on phosphorylation of imidoyl chlorides is demonstrated.

  开发了含有α-氢原子的N-烷基自由基的烷基脲膦酰基衍生物的合成方法。总结了碳原子和磷原子上的取代基对C=N-C三元组中质子转移便利性的影响数据。在N-苄基衍生物中，质子转移最为容易，随着位于氮杂烯三元组的sp³碳原子上的取代基的电子受体能力增强，质子异构体愈加稳定。在N-(α-苯乙基)-三氟乙酰基脲膦酸酯中，质子转移选择性进行，这使得能够制备富含对映体的α-氨基三氟乙基膦酸的衍生物。证实了磷原子上取代基对氯脲酰化反应中伴随的质子转移的特定影响。
• Base-mediated [3+2] annulation of trifluoroacetimidoyl chlorides and isocyanides: An improved approach for regioselective synthesis of 5-trifluoromethyl-imidazoles
  作者：Sipei Hu、Hefei Yang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131168

  日期：2020.5

  A t-BuOK-mediated [3 + 2] cycloaddition reaction of trifluoroacetimidoyl chlorides and active methylene isocyanides for the synthesis of 5-trifluoromethyl-imidazoles has been developed. Under mild reaction conditions, the transformation proceeds smoothly in the presence of t-BuOK to afford an array of structurally diverse 5-trifluoromethyl-imidazoles with high efficiency.

  已经开发了由t -BuOK介导的三氟乙酰亚胺基氯与活性亚甲基异氰酸酯的[3 + 2]环加成反应，用于合成5-三氟甲基-咪唑。在温和的反应条件下，在t- BuOK存在下，转化过程平稳进行，从而高效地提供了一系列结构多样的5-三氟甲基-咪唑。
• The cascade coupling/iodoaminocyclization reaction of trifluoroacetimidoyl chlorides and allylamines: metal-free access to 2-trifluoromethyl-imidazolines
  作者：Yufei Song、Le-Cheng Wang、Shiying Du、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1ob00986a

  日期：——

  coupling/iodoaminocyclization reaction for the rapid assembly of 2-trifluoromethyl-imidazolines has been disclosed. The transformation applies readily accessible trifluoroacetimidoyl chlorides, allylamines and N-iodosuccinimides as the starting substrates, achieving an efficient and straightforward pathway to construct diverse imidazoline derivatives. Excellent efficiency of the reaction is observed (higher

  已经公开了一种用于快速组装 2-三氟甲基-咪唑啉的无金属级联偶联/碘氨基环化反应。该转化应用易于获得的三氟乙亚胺酰氯、烯丙胺和N-碘代琥珀酰亚胺作为起始底物，实现了构建多种咪唑啉衍生物的有效且直接的途径。观察到了优异的反应效率（一半实施例的分离产率高于 90%），所得的带有碘甲基侧基的咪唑啉产物可以很容易地转化为其他具有合成价值的化合物。