4-chloro-2-(o-chlorobenzoyl)-N-methyl-Nα-(chloroacetyl)glycinanilide | 59180-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 4-chloro-2-(o-chlorobenzoyl)-N-methyl-Nα-(chloroacetyl)glycinanilide
• 英文别名: 4-chloro-2-(o-chlorobenzoyl)-N-methyl-N^α-(chloroacetyl)glycinanilide
• CAS: 59180-42-6
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₃N₂O₃
• 分子量: 413.688
• InChiKey: QCLBACOMGLKUJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(o-chlorobenzoyl)-N-methyl-Nα-(chloroacetyl)glycinanilide 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-chloro-2-(o-chlorobenzoyl)-N-methyl-Nα-(phthalylglycyl)glycinanilide
  参考文献：
  名称：

  作为苯二氮杂类的开环衍生物的新型肽氨基二苯甲酮，末端N-取代的肽氨基二苯甲酮和N-（酰基甘氨酰）氨基二苯甲酮。

  摘要：

  将肽氨基二苯甲酮（1），末端N-取代的肽氨基二苯甲酮（14）和酰基糖基氨基二苯甲酮（16）制备为1,4-苯并二氮杂a的新型开环衍生物。用HBr-HOAc处理Z-Gly-和Z-Ala-N-甲基氨基二苯甲酮（4），得到Gly-和Ala-N-甲基氨基二苯甲酮氢溴酸盐（8）。8与氯乙酰氯在二甲基甲酰胺（DMF）或六甲基磷酰胺（HMPA）中的反应生成氯乙酰胺（13），使其与各种胺反应，得到许多末端N-取代的衍生物（14）。8与HMPA或DMF中的各种酰基卤反应，得到许多酰基糖基-N-甲基氨基二苯甲酮（16）。肽氨基二苯甲酮（1）也可以通过几种方便的方法制备。口服时，这些化合物中的许多在动物中均表现出较高的CNS活性。在抗焦虑活性中，某些化合物的功效等于或高于地西epa。

  DOI：

  10.1021/jm00133a006
• 作为产物：
  描述：

  2',5-二氯-2-(甲基氨基)二苯甲酮 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-chloro-2-(o-chlorobenzoyl)-N-methyl-Nα-(chloroacetyl)glycinanilide
  参考文献：
  名称：

  Hirai, Kentaro; Ishiba, Teruyuki; Fujishita, Toshio, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 5, p. 635 - 638

  摘要：

  DOI：