(3R,5Z,7S,8R)-3-[(5Z)-1-hydroxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-octa-5,7-dienyl]-8-[(1S)-2-(p-methoxybenzyloxy)-1-methyl-ethyl]-5,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-oxocin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,5Z,7S,8R)-3-[(5Z)-1-hydroxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-octa-5,7-dienyl]-8-[(1S)-2-(p-methoxybenzyloxy)-1-methyl-ethyl]-5,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-oxocin-2-one
• 英文别名: (2R,3S,4Z,7R)-7-[(1R,2S,3S,4S,5Z)-1-hydroxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylocta-5,7-dienyl]-2-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-3,5-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydrooxocin-8-one
• 化学式: C₃₈H₅₂O₇
• 分子量: 620.827
• InChiKey: KGILZCVVOMTEEO-QERVMXTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R,6S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-3-oxoheptan-2-yl benzoate 在 chromium dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 54.67h， 生成 (3R,5Z,7S,8R)-3-[(5Z)-1-hydroxy-3-(p-methoxybenzyloxy)-2,4-dimethyl-octa-5,7-dienyl]-8-[(1S)-2-(p-methoxybenzyloxy)-1-methyl-ethyl]-5,7-dimethyl-3,4,7,8-tetrahydro-oxocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Discodermolide 和类似物的实际合成：复杂羟醛反应的片段联合

  摘要：

  (+)-discodermolide (1) 的实用立体控制合成已完成，总产率为 10.3%（最长线性序列为 23 步）。C(1)-C(6) (7)、C(9)-C(16) (8) 和 C(17)-C(24) (9) 亚基的绝对立体化学是通过底物建立的 -手性乙基酮 10、11 和 12 的受控、硼介导的羟醛反应。关键片段偶联反应是芳基酯 8 的锂介导的、抗选择性的羟醛反应（在醛组分的 Felkin-Anh 诱导下） 9)，然后原位还原产生 1,3-二醇 40，和 (+)-二异松蒎基氯化硼介导的甲基酮 7 羟醛反应（颠覆醛组分 52 的固有底物诱导）得到（ 7S)-加合物 58。

  DOI：

  10.1021/ja011211m