methyl {2-[({2-fluoro-4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenoxy}carbonyl)methylamino]-4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid}uronate | 496916-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl {2-[({2-fluoro-4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenoxy}carbonyl)methylamino]-4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid}uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[[4-[bis(2-chloroethyl)amino]-2-fluorophenoxy]carbonyl-methylamino]-4-nitrophenoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 496916-62-2
• 化学式: C₃₁H₃₄Cl₂FN₃O₁₄
• 分子量: 762.527
• InChiKey: HVVBSYBDWXEHBC-RKBVRRORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl {2-[({2-fluoro-4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenoxy}carbonyl)methylamino]-4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid}uronate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-[({2-fluoro-4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenoxy}carbonyl)methylamino]-4-nitrophenyl β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  In vitro fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of the liberation of antitumor nitrogen mustard from prodrugs

  摘要：

  报道了两种带有氟标签的新型氮芥葡萄糖苷酸前药的合成。这些前药的区别仅在于是否存在间隔基，设计用于通过 β-葡萄糖醛酸酶选择性激活肿瘤坏死区域。通过 19F-NMR 和 HPLC 体外研究确定了这些前药的酶水解动力学。发现含有间隔基的前药比其他药物更稳定且裂解更快。因此，它似乎是体内研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/b111549a
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氟苯酚 在 10percent Pd/C 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 methyl {2-[({2-fluoro-4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenoxy}carbonyl)methylamino]-4-nitrophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid}uronate
  参考文献：
  名称：

  In vitro fluorine-19 nuclear magnetic resonance study of the liberation of antitumor nitrogen mustard from prodrugs

  摘要：

  报道了两种带有氟标签的新型氮芥葡萄糖苷酸前药的合成。这些前药的区别仅在于是否存在间隔基，设计用于通过 β-葡萄糖醛酸酶选择性激活肿瘤坏死区域。通过 19F-NMR 和 HPLC 体外研究确定了这些前药的酶水解动力学。发现含有间隔基的前药比其他药物更稳定且裂解更快。因此，它似乎是体内研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/b111549a