8-methoxy-5-nitro-4-phenylquinoline | 145013-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-5-nitro-4-phenylquinoline
• CAS: 145013-67-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: WGIPLTLDJMJJSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-5-nitro-4-phenylquinoline 在 溴 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-amino-8-methoxy-4-phenylquinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of norsegoline

  摘要：

  Intramolecular insertion of the nitrene derived from methyl 5-azido-8-methoxy-4-phenylquinoline-6-carboxylate into the 4-phenyl substituent gave the pyridoacridine alkaloid norsegoline 1 in good yield.

  DOI：

  10.1039/p19930000879
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-1H-quinolin-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 硝酸 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 8-methoxy-5-nitro-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  硝羟喹啉衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了硝羟喹啉衍生物及其制备方法和用途。具体地，本发明公开了通式(I)所示的化合物、其制备方法、含有其的药物组合物，以及其在治疗感染性疾病或癌症中的用途。本发明的化合物具有异的抗肿瘤活性，可以被开发为治疗肿瘤的药物。通式(I)中各基团的定义与说明书中相同。

  公开号：

  CN111960998A

文献信息

• Divergent Syntheses of Pyridoacridine Alkaloids <i>via</i> <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Reductive Cyclization with <scp>Nitro‐Biarenes</scp>
  作者：Bo Liu、Shuping Wang、Changhao Bian、Hongze Liao、Hou‐Wen Lin

  DOI：10.1002/cjoc.202100094

  日期：2021.7

  A divergent and novel protocol for the preparation of both pyrido[2,3,4-kl]acridine and pyrido[4,3,2-kl]acridine alkaloids was developed. This method featured the remote palladium-catalyzed reductive cyclization with Mo(CO)6 as reductant. A wide range of substrates including three types of nitro arenes were tolerated and afforded corresponding products in good to excellent yields. This method has been

  开发了一种用于制备吡啶并[2,3,4- kl ]吖啶和吡啶并[4,3,2- kl ]吖啶生物碱的新方案。该方法的特点是使用 Mo(CO) 6作为还原剂进行远程钯催化的还原环化反应。包括三种硝基芳烃在内的各种底物都可以耐受，并以良好到极好的产率提供相应的产品。该方法已成功应用于去甲西哥林、苯乙烯胺C和necatorone骨架的全合成。
• A short new route to the pyrido[2,3,4-kl]acridine subunit common to pyridoacridine alkaloids of marine origin
  作者：Naji M. Ali、Shital K. Chattopadhyay、Alexander McKillop、Roxanne M. Perret-Gentil、Turan Ozturk、Ricardo A. Rebelo

  DOI：10.1039/c39920001453

  日期：——

  A short new route to the pyrido[2,3,4-kl]acridine ring system has been developed from readily available quinoline precursors involving two key steps: (i) a palladium(0)-catalysed Suzuki cross-coupling reaction of 4-chloroquinolines with arylboronic acids, and (ii) an intramolecular nitrene insertion reaction of the nitrenes derived from 4-phenyl-5-azidoquinolines.

  吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶环系统的一条短途新路线已经从容易获得的喹啉前体中开发出来，涉及两个关键步骤：（i）钯（0）​​催化的Suzuki交叉偶联反应是4-氯喹啉与芳基硼酸，和（ii）衍生自4-苯基-5-叠氮喹啉的腈的分子内腈插入反应。
• Palladium-catalysed cross-coupling reactions of arylboronic acids with π-deficient heteroaryl chlorides
  作者：Naji M. Ali、Alexander McKillop、Michael B. Mitchell、Ricardo A. Rebelo、Philip J. Wallbank

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80481-6

  日期：1992.1

  The palladium-catalysed cross-coupling reactions of arylboronic acids with a variety of pi-deficient heteroaryl chlorides proceed in high yield. [1,4-Bis(diphenylphosphino)butane]palladium(II) dichloride was found to be a very satisfactory catalyst for monocyclic heteroaryl chlorides, whereas tetrakis(triphenylphosphine)palladium(O) was found to be excellent for a range of chloroquinoline derivatives.