2,3-dioxoolean-12-en-28-oic acid | 54707-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3-dioxoolean-12-en-28-oic acid
• 英文别名: 2,3-diketo-oleanolic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,12aR,14bS)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-10,11-dioxo-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,12,13,14b-dodecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 54707-04-9
• 化学式: C₃₀H₄₄O₄
• 分子量: 468.677
• InChiKey: KMYXPWSXGKOTSV-QRARIYCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dioxoolean-12-en-28-oic acid 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 olean-2-ene[2,3-b]pyrazine-28-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗肿瘤活性齐墩果酸A环衍生物及其制备方法

  摘要：

  一种具有抗肿瘤活性齐墩果酸A环衍生物及其制备方法，涉及一种天然产物齐墩果酸的结构改造物及其制备方法，该方法通过天然产物齐墩果酸化学结构修饰及改造得到一系列具有生物活性的结构衍生物。经过药理实验证明，合成的齐墩果酸衍生物对人体胃癌细胞(SGC‑7901)、人肺癌细胞(A549)、肝癌细胞(HepG2)和人口腔癌细胞（KB）具有较强的抑制作用，且优于母体化合物齐墩果酸。所述齐墩果酸衍生物包括以下四类：。

  公开号：

  CN114409725A
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-12-烯-28-齐墩果酸 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,3-dioxoolean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗破骨细胞活性的新型杂环齐墩果酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  具有抗骨吸收作用的齐墩果酸是在牛膝的药用植物中发现的活性成分。合成了一系列齐墩果酸的杂环衍生物，包括吲哚，吡嗪，喹喔啉，喹啉部分及其天然氨基酸酰胺。评估了它们对破骨细胞样多核细胞（OCL）形成的抑制活性以及所选衍生物的细胞毒性。在衍生物中，化合物2a和8a即使在200 nM时也显示出相当强的活性。还讨论了衍生物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.024

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of heterocyclic ring-substituted maslinic acid derivatives as novel inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Wen-Wei Qiu、Qiang Shen、Fan Yang、Bo Wang、Hui Zou、Jing-Ya Li、Jia Li、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.017

  日期：2009.12

  A series of maslinic acid derivatives have been synthesized by introducing various fused heterocyclic rings at C-2 and C-3 positions. Their inhibitory effects on PTP1B, TCPTP and related PTPs are evaluated. Most of the compounds exhibited a dramatic increase in inhibitory potency and selectivity, the two most potent PTP1B inhibitors 20 (IC50 = 0.61 mu M) and 29 (IC50 = 0.64 mu M) showed about 10-fold more potent than lead compound maslinic acid. More importantly, 29 possesses the best selectivity of 6.9-fold for PTP1B over TCPTP. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.