olean-2-ene[2,3-b]pyrazine-28-carboxylic acid | 1084774-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: olean-2-ene[2,3-b]pyrazine-28-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,11R,14R,15S,18S,23S)-2,10,10,14,15,21,21-heptamethyl-5,8-diazahexacyclo[12.12.0.02,11.04,9.015,24.018,23]hexacosa-4,6,8,24-tetraene-18-carboxylic acid
• CAS: 1084774-88-8
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₂
• 分子量: 490.729
• InChiKey: KMCJHDQNROFVKK-IYXVXCLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  olean-2-ene[2,3-b]pyrazine-28-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗破骨细胞活性的新型杂环齐墩果酸衍生物的合成与评价

  摘要：

  具有抗骨吸收作用的齐墩果酸是在牛膝的药用植物中发现的活性成分。合成了一系列齐墩果酸的杂环衍生物，包括吲哚，吡嗪，喹喔啉，喹啉部分及其天然氨基酸酰胺。评估了它们对破骨细胞样多核细胞（OCL）形成的抑制活性以及所选衍生物的细胞毒性。在衍生物中，化合物2a和8a即使在200 nM时也显示出相当强的活性。还讨论了衍生物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.024
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6aS,6bR,8aR,14aR,14bR,16bS)-2,2,6a,6b,9,9,14a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,11,12,14,14a,14b,15,16b-octadecahydrochryseno[1,2-g]quinoxaline-4a(2H)-carboxylic acid 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 olean-2-ene[2,3-b]pyrazine-28-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种具有抗肿瘤活性齐墩果酸A环衍生物及其制备方法

  摘要：

  一种具有抗肿瘤活性齐墩果酸A环衍生物及其制备方法，涉及一种天然产物齐墩果酸的结构改造物及其制备方法，该方法通过天然产物齐墩果酸化学结构修饰及改造得到一系列具有生物活性的结构衍生物。经过药理实验证明，合成的齐墩果酸衍生物对人体胃癌细胞(SGC‑7901)、人肺癌细胞(A549)、肝癌细胞(HepG2)和人口腔癌细胞（KB）具有较强的抑制作用，且优于母体化合物齐墩果酸。所述齐墩果酸衍生物包括以下四类：。

  公开号：

  CN114409725A

文献信息

• Triterpenoid pyrazines and pyridines – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, preparation of prodrugs
  作者：Jiří Hodoň、Ivo Frydrych、Zdeňka Trhlíková、Jan Pokorný、Lucie Borková、Sandra Benická、Martin Vlk、Barbora Lišková、Agáta Kubíčková、Martina Medvedíková、Martin Pisár、Jan Šarek、Viswanath Das、Anna Ligasová、Karel Koberna、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114777

  日期：2022.12

  A set of fifteen triterpenoid pyrazines and pyridines was prepared from parent triterpenoid 3-oxoderivatives (betulonic acid, dihydrobetulonic acid, oleanonic acid, moronic acid, ursonic acid, heterobetulonic acid, and allobetulone). Cytotoxicity of all compounds was tested in eight cancer and two non-cancer cell lines. Evaluation of the structure-activity relationships revealed that the triterpenoid

  由母体三萜类 3-氧代衍生物（桦木酸、二氢桦木酸、齐墩果酸、木糖酸、熊果酸、杂桦木酸和别木酮）制备了一组十五种三萜类吡嗪和吡啶。在八种癌症和两种非癌细胞系中测试了所有化合物的细胞毒性。对构效关系的评估表明，三萜核心决定了最终分子是否具有活性，而杂环能够增加活性并调节特异性。五种化合物（1b、1c、2b、2c和8）被发现具有优先和高度细胞毒性（IC 50 ≈ 1 μM) 抗白血病癌细胞系（CCRF-CEM、K562、CEM-DNR 或 K562-TAX）。令人惊讶的是，化合物1c、2b和2c在耐多药白血病细胞（CEM-DNR 和 K562-TAX）中的活性比在其非耐药类似物（CCRF-CEM 和 K562）中的活性高 10 倍。测量了最有希望的候选药物的药理参数，并合成了两种类型的前药：1）含糖缀合物，其中大部分具有改善细胞穿透性并在 CCRF-CEM 细胞系中保持高细胞毒性，不幸的是，它们失去了对抗性细胞。2)
• 一种具有抗肿瘤活性齐墩果酸A环衍生物及其制备方法
  申请人：沈阳化工大学

  公开号：CN114409725A

  公开（公告）日：2022-04-29

  一种具有抗肿瘤活性齐墩果酸A环衍生物及其制备方法，涉及一种天然产物齐墩果酸的结构改造物及其制备方法，该方法通过天然产物齐墩果酸化学结构修饰及改造得到一系列具有生物活性的结构衍生物。经过药理实验证明，合成的齐墩果酸衍生物对人体胃癌细胞(SGC‑7901)、人肺癌细胞(A549)、肝癌细胞(HepG2)和人口腔癌细胞（KB）具有较强的抑制作用，且优于母体化合物齐墩果酸。所述齐墩果酸衍生物包括以下四类：。
• Synthesis and evaluation of a novel series of heterocyclic oleanolic acid derivatives with anti-osteoclast formation activity
  作者：Jun-Feng Li、Yu Zhao、Min-Min Cai、Xiao-Fei Li、Jian-Xin Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.12.024

  日期：2009.7

  Oleanolic acid with anti-bone resorption effect was an active component discovered in a medicinal plant of Achyranthes bidentata. A series of heterocyclic derivatives of oleanolic acid including indole, pyrazine, quinoxaline, quinoline moieties and their natural amino acid amides were synthesized. Their inhibitory activity on the formation of osteoclast-like multinucleated cells (OCLs) and cytotoxicity

  具有抗骨吸收作用的齐墩果酸是在牛膝的药用植物中发现的活性成分。合成了一系列齐墩果酸的杂环衍生物，包括吲哚，吡嗪，喹喔啉，喹啉部分及其天然氨基酸酰胺。评估了它们对破骨细胞样多核细胞（OCL）形成的抑制活性以及所选衍生物的细胞毒性。在衍生物中，化合物2a和8a即使在200 nM时也显示出相当强的活性。还讨论了衍生物的结构-活性关系。
• Synthesis and biological evaluation of heterocyclic ring-substituted maslinic acid derivatives as novel inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Wen-Wei Qiu、Qiang Shen、Fan Yang、Bo Wang、Hui Zou、Jing-Ya Li、Jia Li、Jie Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.017

  日期：2009.12

  A series of maslinic acid derivatives have been synthesized by introducing various fused heterocyclic rings at C-2 and C-3 positions. Their inhibitory effects on PTP1B, TCPTP and related PTPs are evaluated. Most of the compounds exhibited a dramatic increase in inhibitory potency and selectivity, the two most potent PTP1B inhibitors 20 (IC50 = 0.61 mu M) and 29 (IC50 = 0.64 mu M) showed about 10-fold more potent than lead compound maslinic acid. More importantly, 29 possesses the best selectivity of 6.9-fold for PTP1B over TCPTP. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.