4-[bis(7-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]quinoline | 1445721-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[bis(7-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]quinoline
• CAS: 1445721-31-2
• 化学式: C₂₆H₁₇Br₂N₃
• 分子量: 531.249
• InChiKey: SAZYRLJKGODQJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[bis(7-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]quinoline 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到arsindoline A
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Construction of 3,3′-Bisindolylmethanes through Bartoli Indole Synthesis

  摘要：

  A one-pot approach to 3,3'-bisindolylmethane derivatives from nitrobenzene derivatives through the Bartoli indole synthesis was developed, in which the acid used to quench the reaction markedly affected its outcome. Quenching the reaction with concd HCl produced 3,3'-bisindolylmethane in contrast to the formation of 7-substituted indole by quenching with NH4Cl.

  DOI：

  10.1021/ol401486s
• 作为产物：
  描述：

  4-喹啉甲醛 、 1-溴-2-硝基苯 、 乙烯基溴化镁 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 以48%的产率得到4-[bis(7-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Construction of 3,3′-Bisindolylmethanes through Bartoli Indole Synthesis

  摘要：

  A one-pot approach to 3,3'-bisindolylmethane derivatives from nitrobenzene derivatives through the Bartoli indole synthesis was developed, in which the acid used to quench the reaction markedly affected its outcome. Quenching the reaction with concd HCl produced 3,3'-bisindolylmethane in contrast to the formation of 7-substituted indole by quenching with NH4Cl.

  DOI：

  10.1021/ol401486s