2,3-二溴-1,4-丁烯二醇 | 3234-02-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗肿瘤药 - 烷化剂类抗肿瘤药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2,3-二溴-1,4-丁烯二醇
• 中文别名: 反式-2,3-二溴-2-丁烯-1,4-二醇；二溴丁烯二醇；反-2,3-二溴-2-丁烯-1,4-二醇；2,3-二溴-2-丁烯-1,4-二醇；化学塑解剂DBD；2,3-二溴丁烯-1,4-二醇
• 英文名称: 2,3-dibromo-2-butene-1,4-diol
• 英文别名: 2,3-dibromo-but-2-ene-1,4-diol；2,3-Dibromobut-2-ene-1,4-diol
• CAS: 3234-02-4
• 化学式: C₄H₆Br₂O₂
• mdl: MFCD00004698
• 分子量: 245.898
• InChiKey: MELXIJRBKWTTJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(lit.)
• 沸点：
  318.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.9671 (rough estimate)
• LogP：
  0.31 at 25℃ and pH7
• 表面张力：
  67.79mN/m at 1g/L and 20℃
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905590090
• 危险品运输编号：
  25kgs
• RTECS号：
  EM6910000
• 包装等级：
  I; II; III
• 危险类别：
  6.1
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317

SDS

1.1 产品标识符
: 反-2,3-二溴-2-丁烯-1,4-二醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别3)
眼刺激 (类别2B)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H316 造成轻微皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H6Br2O2
分子式
: 245.9 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3-Dibromo-2-butene-1,4-diol
-
CAS 号 3234-02-4
EC-编号 221-779-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 112 - 114 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.062
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质： 白色结晶或粉末状物质，易溶于乙醇，微溶于二氯乙烷。有毒性，应防潮、密封保存。

用途： 本品适用于有机合成和作为医药中间体。无污染、毒性较低且不喷霜，是一种高效的高温引发塑解剂，在高温密炼过程中开始加入为佳。建议加工温度在120℃以上。在天然橡胶（NR）中使用时的用量约为0.1%至0.15%，而在丁苯橡胶中的用量则需适当增加。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-丁烯二醇 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 丁炔二醇
  参考文献：
  名称：

  Lespieau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1914, vol. 158, p. 708

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二醇 在 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 vanadia 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到2,3-二溴-1,4-丁烯二醇
  参考文献：
  名称：

  V2O5-H2O2促进的四丁基溴化铵对有机底物的区域选择性溴化：对环境有利的合成方案

  摘要：

  [反应：见正文]在过氧化氢的存在下，五氧化二钒非常有效地促进了四丁基溴化铵对有机底物的溴化作用，包括对某些芳族化合物的选择性溴化作用；温和的条件，高的选择性，收率和反应速率，以及溴和氢溴酸的冗余是合成方案的一些主要优点。

  DOI：

  10.1021/ol9902935

文献信息

• Regioselective Bromination of Organic Substrates by Tetrabutylammonium Bromide Promoted by V₂O₅−H₂O₂:  An Environmentally Favorable Synthetic Protocol
  作者：Upasana Bora、Gopal Bose、Mihir K. Chaudhuri、Siddhartha S. Dhar、Rangam Gopinath、Abu T. Khan、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol9902935

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] Vanadium pentoxide very effectively promotes the bromination of organic substrates, including selective bromination of some aromatics, by tetrabutylammonium bromide in the presence of hydrogen peroxide; mild conditions, high selectivity, yield, and reaction rate, and redundancy of bromine and hydrobromic acid are some of the major advantages of the synthetic protocol.

  [反应：见正文]在过氧化氢的存在下，五氧化二钒非常有效地促进了四丁基溴化铵对有机底物的溴化作用，包括对某些芳族化合物的选择性溴化作用；温和的条件，高的选择性，收率和反应速率，以及溴和氢溴酸的冗余是合成方案的一些主要优点。
• 一种2,3-二溴-1,4-丁烯二醇的合成方法
  申请人：山东润科化工股份有限公司

  公开号：CN109879725A

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明公开了一种2,3‑二溴‑1,4‑丁烯二醇的合成方法，解决了现有技术2,3‑二溴‑1,4‑丁烯二醇的合成方法复杂、反应条件苛刻不安全、且参数不易控制、生产成本高、产品质量差、限制其使用的技术问题。本发明公开了一种2,3‑二溴‑1,4‑丁烯二醇的合成方法，包括以下步骤：1)在二氯甲烷溶剂中，加入催化剂四乙基溴化铵后，边搅拌边滴加液溴，得到溴化剂四乙基溴化铵络合溴化物；2)在二氯甲烷溶剂中，加入丁炔二醇与步骤1)制得的溴化剂四乙基溴化铵络合溴化物发生亲电加成反应，生成2,3‑二溴‑1,4‑丁烯二醇；加水洗涤，降温，使2,3‑二溴‑1,4‑丁烯二醇结晶析出，抽滤后，得2,3‑二溴‑1,4‑丁烯二醇粗品；3)纯化2,3‑二溴‑1,4‑丁烯二醇粗品。本发明可广泛应用于化工合成技术领域。
• An Improved Synthesis of 3-Substituted Furans from Substituted Butene-1,4-diols
  作者：George A. Kraus∗、Xuemei Wang

  DOI：10.1080/00397919808003078

  日期：1998.3.1

  Abstract A two-phase mixture of water and hexanes improves the yields of furans produced by the oxidation of butene-1,4-diols.

  摘要 水和己烷的两相混合物提高了丁烯-1,4-二醇氧化产生的呋喃的产率。
• Synthesis of Waixenicin A: Exploring Strategies for Nine‐Membered Ring Formation
  作者：Christian Steinborn、Tatjana Huber、Julian Lichtenegger、Immanuel Plangger、Denis Höfler、Simon D. Schnell、Lara Weisheit、Peter Mayer、Klaus Wurst、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.202303489

  日期：2024.2

  A full account on the development of the first total synthesis of the marine natural product waixenicin A is presented. Learning from a series of approaches which ultimately remained unsuccessful, a route relying on an intramolecular alkylation to forge the characteristic nine-membered ring of the natural product was developed.

  全面介绍了海洋天然产物维克斯尼星A的第一个全合成的进展。借鉴一系列最终不成功的方法，开发了一种依靠分子内烷基化来形成天然产物特征性九元环的路线。
• 10.1016/j.bmcl.2024.129793
  作者：Fu, Lin、Gan, Yu、Liu, Xiaofeng、Chen, Chen、Zhao, Yi、Qin, Yong、Chen, Gang、Song, Hao、Ke, Bowen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129793

  日期：——

  Neuromuscular blocking agents (NMBAs) are widely used in anesthesia for intubation and surgical muscle relaxation. Novel atracurium and mivacurium derivatives were developed, with compounds , , and showing mivacurium-like relaxation at 27.27 nmol/kg, and , , , and having a shorter duration at 272.7 nmol/kg. The structure–activity and configuration-activity relationships of these derivatives and 's

  神经肌肉阻滞剂（NMBA）广泛用于插管麻醉和手术肌肉松弛。开发了新型阿曲库铵和米库溴铵衍生物，化合物 、 、 和 在 27.27 nmol/kg 时显示出类似米库库铵的松弛作用，并且 、 、 、 和 在 272.7 nmol/kg 时具有较短的持续时间。通过分子对接分析了这些衍生物的结构-活性和构型-活性关系以及与烟碱乙酰胆碱受体的结合。兔子试验表明，与米库溴铵相比，其持续时间较短。这表明连接体特性、铵基取代基和构型对于 NMBA 活性和持续时间至关重要，该化合物正在成为潜在的超短效 NMBA。