2-[(2R,3R)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]propan-2-ol | 140464-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3R)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 140464-97-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: ISQCWZPNRLSNHT-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3R)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]propan-2-ol 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三甲基氯硅烷 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 18-冠醚-6 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 320.08h， 生成 (1R,2R)-1-[(2R,5S,6S)-6-[(2S,3S,6R)-6-[(1R,2R)-1,4-dihydroxy-2,4-dimethylpentyl]-3-methyloxan-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]-2,4-dimethylpentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective complexation of organic ammonium ions by simple tetracyclic podand ionophores

  摘要：

  A series of enantiomerically pure, C2-symmetric tetracyclic podands are synthesized and studied. These host molecules have methyl substitution, which allows only a few low-energy conformations, and they form well-defined complexes with chiral ammonium salts. With derivatives of alpha-phenethylammonium hexafluorophosphate as guests, binding enantioselectivity ranges from approximately 0 to 60% ee. X-ray structures of several podand/chiral ammonium perchlorate complexes are described along with a conformational analysis of the podands and their complexes.

  DOI：

  10.1021/ja00037a014
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2R,3R)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane-2,3-dicarboxylate 、 甲基溴化镁 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-[(2R,3R)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonan-2-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Complexation with a Conformationally Homogeneous C2 Podand Ionophore

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93394-5

文献信息

• Highly isotactic optically active methacrylate polymers by free radical cyclopolymerization
  作者：Shiying Zheng、Dotsevi Y. Sogah

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00974-5

  日期：1997.11

  Isospecific free radical cyclopolymerization of tartrate-based monomers gives polymers with very high optical rotations. Circular dichroism and polarimetric measurements suggest the polymers are rigid and ordered. Their high resistance to solvolysis suggests potential applications in chiral chromatography.

  基于酒石酸酯的单体的异种自由基环聚合反应使聚合物具有非常高的旋光度。圆二色性和极化测量表明聚合物是刚性的和有序的。它们对溶剂分解的高抵抗力表明其在手性色谱法中的潜在应用。