| 203118-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• CAS: 203118-10-9
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: CENSUOHDTSOMDL-JBVUFVISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氯化铁 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (1S,2S)-7-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-6,8-dimethoxy-1,2-dihydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid bis-((R)-methoxycarbonyl-phenyl-methyl) ester 、 (1S,2R)-7-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-6,8-dimethoxy-1,2-dihydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid bis-((R)-methoxycarbonyl-phenyl-methyl) ester 、 (1R,2S)-7-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-6,8-dimethoxy-1,2-dihydro-naphthalene-2,3-dicarboxylic acid bis-((R)-methoxycarbonyl-phenyl-methyl) ester
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-迷迭香酸的非酶法合成和对(+)-rabdosiin的仿生途径的研究

  摘要：

  描述了以 9% 总产率合成 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。该合成是通过收敛途径实现的，其中 3-(3',4'-二羟基苯基)-(S)-乳酸 (23) 和咖啡酸 (25)，两者均得到适当保护，偶联产生五烯丙基前体 29 ，然后将其脱保护以得到 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。类似地制备了三烯丙基衍生物 35，并通过仿生氧化自由基偶联-环化，然后去烯丙基化转化为 (+)-rabdosiin (41) 及其 (1R,2S) 异构体 (42)。偶联-环化产生了不同于自然界中发现的 rabdosiin 非对映异构体的比例。初步研究表明，(R)-扁桃酸甲酯 (15) 可以非对映选择性地二聚化，得到 1,2-反式 thomasidioate 二酯 (16)。关键词：rabdosiin，迷迭香酸，木脂素，

  DOI：

  10.1139/v97-612
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-4-羟基肉桂酸 在 三乙烯二胺 、 氢氧化钾 、 Wilkinson's catalyst 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (S)-(-)-迷迭香酸的非酶法合成和对(+)-rabdosiin的仿生途径的研究

  摘要：

  描述了以 9% 总产率合成 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。该合成是通过收敛途径实现的，其中 3-(3',4'-二羟基苯基)-(S)-乳酸 (23) 和咖啡酸 (25)，两者均得到适当保护，偶联产生五烯丙基前体 29 ，然后将其脱保护以得到 (S)-(-)-迷迭香酸 (30)。类似地制备了三烯丙基衍生物 35，并通过仿生氧化自由基偶联-环化，然后去烯丙基化转化为 (+)-rabdosiin (41) 及其 (1R,2S) 异构体 (42)。偶联-环化产生了不同于自然界中发现的 rabdosiin 非对映异构体的比例。初步研究表明，(R)-扁桃酸甲酯 (15) 可以非对映选择性地二聚化，得到 1,2-反式 thomasidioate 二酯 (16)。关键词：rabdosiin，迷迭香酸，木脂素，

  DOI：

  10.1139/v97-612