(1R,2R)-(7,7-dimethyl-2-exo-benzylselenylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methane sulfonic acid phenyl ester | 247078-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-(7,7-dimethyl-2-exo-benzylselenylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methane sulfonic acid phenyl ester
• 英文别名: phenyl [(1R,2R,4R)-2-benzylselanyl-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonate
• CAS: 247078-55-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃SSe
• 分子量: 463.5
• InChiKey: NQERVMBEHRDRHE-KJXAQDMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基锂 、 (1R,2R)-(7,7-dimethyl-2-exo-benzylselenylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methane sulfonic acid phenyl ester 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(1R,2R)-7,7-dimethyl-1-(phenylsulfonylmethyl)-2-exo-benzylselenylbicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  从（+）-樟脑和（+）-樟脑-10-磺酰氯立体合成新型对映体纯的硫化物和硒化物

  摘要：

  描述了衍生自（+）-樟脑和（+）-樟脑-10-磺酸酯的新型对映体纯的硫化物和硒化物的合成方法。路易斯酸介导在樟脑衍生的酮与硫醇或硒醇之间形成半缩醛，随后使用三乙基硅烷进行原位还原，可选择性地以适中的总收率得到外硫化物或硒化物。最初的磺酸酯产物可通过随后用格氏试剂或有机锂试剂处理而转化为相应的砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00507-4
• 作为产物：
  描述：

  苄基硒基 、 (1S)-(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methane sulfonic acid phenyl ester 在 三氟化硼 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 以20%的产率得到(1R,2R)-(7,7-dimethyl-2-exo-benzylselenylbicyclo[2.2.1]hept-1-yl)methane sulfonic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  从（+）-樟脑和（+）-樟脑-10-磺酰氯立体合成新型对映体纯的硫化物和硒化物

  摘要：

  描述了衍生自（+）-樟脑和（+）-樟脑-10-磺酸酯的新型对映体纯的硫化物和硒化物的合成方法。路易斯酸介导在樟脑衍生的酮与硫醇或硒醇之间形成半缩醛，随后使用三乙基硅烷进行原位还原，可选择性地以适中的总收率得到外硫化物或硒化物。最初的磺酸酯产物可通过随后用格氏试剂或有机锂试剂处理而转化为相应的砜。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00507-4

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of novel enantiomerically pure sulfides and selenides from (+)-camphor and (+)-camphor-10-sulfonyl chloride
  作者：David J. Procter、Nicolas J. Archer、Robert A. Needham、David Bell、Allan P. Marchington、Christopher M. Rayner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00507-4

  日期：1999.7

  Synthetic approaches to novel enantiomerically pure sulfides and selenides derived from (+)-camphor and (+)-camphor-10-sulfonate esters are described. Lewis acid mediated hemiacetal formation between a camphor-derived ketone and a thiol or selenol, and subsequent in situ reduction using triethylsilane selectively gives the exo-sulfide or -selenide in moderate overall yields. The initial sulfonate ester

  描述了衍生自（+）-樟脑和（+）-樟脑-10-磺酸酯的新型对映体纯的硫化物和硒化物的合成方法。路易斯酸介导在樟脑衍生的酮与硫醇或硒醇之间形成半缩醛，随后使用三乙基硅烷进行原位还原，可选择性地以适中的总收率得到外硫化物或硒化物。最初的磺酸酯产物可通过随后用格氏试剂或有机锂试剂处理而转化为相应的砜。