1,3-didehydro-2,4,6-trifluoro-5-(trimethylsilyl)benzene | 506407-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-didehydro-2,4,6-trifluoro-5-(trimethylsilyl)benzene
• CAS: 506407-81-4
• 化学式: C₉H₉F₃Si
• 分子量: 202.251
• InChiKey: WKDZOAYXTFDWFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-didehydro-2,4,6-trifluoro-5-(trimethylsilyl)benzene 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2,4,6-trifluoro-1,3-diiodo-5-(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氖基质中氟化间苯炔衍生物的生成

  摘要：

  氟化间二氢苯 5-H-, 5-deuterio-, 5-(trifluoromethyl)-, 5-(trimethylsilyl)-, and 5-iodo-2,4,6-trifluoro-1,3-didehydrobenzo 6b−6f 1,3-二碘苯衍生物 4b-4f 在固体氖中在 3 K 下通过紫外线光解产生。 1 的光解通过苯基自由基中间体 5b-5f 逐步进行。自由基 5 和间苄基 6 通过将它们实验测量的 IR 光谱与 DFT 计算产生的光谱进行比较来鉴定。单基团和双基团 5 和 6 的形成分别是可逆的，并且基体在 7.5 K 下退火导致分配给自由基产物的所有红外吸收减少，并导致二碘苯的回形成。讨论了5位取代基对双自由基6的几何形状和电子结构的影响。计算表明，取代的 m-苄 6b-6f 的单线态-三线态分裂更大，C1-C3 距离比母体 m-苄 (C6H4) 中的更短。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3927::aid-ejoc3927>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氟-2,4,6-tri碘苯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-didehydro-2,4,6-trifluoro-5-(trimethylsilyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氖基质中氟化间苯炔衍生物的生成

  摘要：

  氟化间二氢苯 5-H-, 5-deuterio-, 5-(trifluoromethyl)-, 5-(trimethylsilyl)-, and 5-iodo-2,4,6-trifluoro-1,3-didehydrobenzo 6b−6f 1,3-二碘苯衍生物 4b-4f 在固体氖中在 3 K 下通过紫外线光解产生。 1 的光解通过苯基自由基中间体 5b-5f 逐步进行。自由基 5 和间苄基 6 通过将它们实验测量的 IR 光谱与 DFT 计算产生的光谱进行比较来鉴定。单基团和双基团 5 和 6 的形成分别是可逆的，并且基体在 7.5 K 下退火导致分配给自由基产物的所有红外吸收减少，并导致二碘苯的回形成。讨论了5位取代基对双自由基6的几何形状和电子结构的影响。计算表明，取代的 m-苄 6b-6f 的单线态-三线态分裂更大，C1-C3 距离比母体 m-苄 (C6H4) 中的更短。(© Wiley-VCH

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3927::aid-ejoc3927>3.0.co;2-r

文献信息

• Generation of Fluorinated m-Benzyne Derivatives in Neon Matrices
  作者：Hans Henning Wenk、Wolfram Sander

  DOI：10.1002/1099-0690(200212)2002:23<3927::aid-ejoc3927>3.0.co;2-r

  日期：2002.12

  3-didehydrobenzene 6b−6f were generated by UV photolysis of the corresponding 1,3-diiodobenzene derivatives 4b−4f in solid neon at 3 K. The photolysis of 1 proceeds stepwise via the phenyl radical intermediates 5b−5f. The radicals 5 and m-benzynes 6 were identified by comparison of their experimentally measured IR spectra with those produced by DFT calculations. The formation of mono- and diradicals 5 and 6, respectively

  氟化间二氢苯 5-H-, 5-deuterio-, 5-(trifluoromethyl)-, 5-(trimethylsilyl)-, and 5-iodo-2,4,6-trifluoro-1,3-didehydrobenzo 6b−6f 1,3-二碘苯衍生物 4b-4f 在固体氖中在 3 K 下通过紫外线光解产生。 1 的光解通过苯基自由基中间体 5b-5f 逐步进行。自由基 5 和间苄基 6 通过将它们实验测量的 IR 光谱与 DFT 计算产生的光谱进行比较来鉴定。单基团和双基团 5 和 6 的形成分别是可逆的，并且基体在 7.5 K 下退火导致分配给自由基产物的所有红外吸收减少，并导致二碘苯的回形成。讨论了5位取代基对双自由基6的几何形状和电子结构的影响。计算表明，取代的 m-苄 6b-6f 的单线态-三线态分裂更大，C1-C3 距离比母体 m-苄 (C6H4) 中的更短。(© Wiley-VCH