3-氰基-2-苯氧基吡啶 | 14178-15-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氰基-2-苯氧基吡啶
• 中文别名: 3-腈基-2-苯氧基吡啶；2-苯氧基烟酸腈
• 英文名称: 3-cyanopyridine-2-phenyl ether
• 英文别名: 2-Phenoxy-3-cyan-pyridin；3-cyano-2-phenoxypyridine；2-phenoxy-nicotinonitrile；2-Phenoxynicotinonitrile；2-phenoxypyridine-3-carbonitrile
• CAS: 14178-15-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O
• mdl: MFCD00015473
• 分子量: 196.208
• InChiKey: KMQFYNLYTMIJPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109°C
• 沸点：
  329.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  25.3 [ug/mL]
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  3439

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基-2-苯氧基吡啶 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 10-Phenyl-10-hydroxy-10H-chromeno<2,3-b>pyridin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and acid-base transformations of 8-substituted 10-phenyl-10-hydroxy-10H- pyrido [2,3-b ]chromenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00526076
• 作为产物：
  描述：

  苯硅烷 、 3-氰基-2-氟吡啶 在 二氧化碳 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到3-氰基-2-苯氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于CO2参与的C-F键活化制备二芳基醚类 化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种基于CO2参与的C‑F键活化制备二芳基醚类化合物的方法，具体步骤为：向反应容器中加入2‑氟吡啶类化合物的乙腈溶液，再依次加入催化剂醋酸钯Pd(OAc)2、碱碳酸铯和苯硅烷PhSiH3，然后用CO2气体置换三次，在CO2压力为1atm、温度为25℃的条件下反应24小时，反应完毕后加入冰水混合物淬灭反应，二氯甲烷萃取，有机相合并干燥，减压蒸馏，硅胶柱层析得到目标产物白色固体二芳基醚类化合物。与现有技术相比具有反应温度温和、选择性好、收率高且易于工业化等优点。

  公开号：

  CN112125840B

文献信息

• Etherification of Functionalized Phenols with Chloroheteroarenes at Low Palladium Loading: Theoretical Assessment of the Role of Triphosphane Ligands in CO Reductive Elimination
  作者：Mélanie Platon、Luchao Cui、Sophal Mom、Philippe Richard、Mark Saeys、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/adsc.201100481

  日期：2011.12

  tolerates very important functions in various positions, such as cyano, methoxy, amino, and fluoro groups, which is useful to synthesize bioactive molecules. DFT studies furthermore demonstrate that triphosphane ligands open up various new pathways for the CO reductive elimination involving the third phosphane group. In particular, the rate for one of these new pathways is calculated to be about 1000 times

  本研究强调了具有可控构象的稳健三齿二茂铁基膦烷在CO键形成反应中作为催化助剂的潜力。空气稳定的钯三膦体系通过使用低至0.2 mol％的催化剂，对于选择性杂芳基醚合成非常有效。这些发现代表了功能性酚，富电子，贫电子和对位，间位或邻位的酚在经济上有吸引力的清洁醚化-被取代的底物，其具有杂芳基氯化物，包括吡啶，羟基化吡啶，嘧啶和噻唑。醚化耐受各种位置的非常重要的功能，例如氰基，甲氧基，氨基和氟基团，这些功能可用于合成生物活性分子。DFT研究进一步表明，三膦配体为涉及第三膦基团的CO还原消除开辟了各种新途径。特别地，这些新途径之一的速率经计算比从具有相似二茂铁基配体但在底部Cp环上没有膦基的复合物进行还原消除的速率快约1000倍。计算了第三膦基与钯（II）中心的配位，以稳定该新途径中的过渡态，
• Amino-tetrazole analogues and methods of use
  申请人：Carroll A. William

  公开号：US20060052374A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  A compound having Formula (I) or Formula (II) is disclosed as an P2X 7 antagonist, wherein A, B, C, Y, Y, Z, m, v, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 , are as defined in the description. Methods and compositions for treating disease or condition modulated by P2X 7 are also disclosed.

  本文披露一种化合物，其化学式为（I）或（II），作为P2X7拮抗剂，其中A、B、C、Y、Y、Z、m、v、R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。同时，本文还披露了治疗P2X7调节的疾病或病症的方法和组合物。
• Amino-Tetrazoles Analogues and Methods of Use
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20080171733A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  A compound having Formula (I) or Formula (II) is disclosed as an P2X 7 antagonist, wherein A, B, C, Y, Y, Z, m, v, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 , are as defined in the description. Methods and compositions for treating disease or condition modulated by P2X 7 are also disclosed.

  本发明揭示了一种具有公式（I）或公式（II）的化合物，作为P2X7拮抗剂，其中A，B，C，Y，Y，Z，m，v，R1，R2，R3，R4和R5如描述中所定义。还揭示了用于治疗受P2X7调节的疾病或病况的方法和组合物。
• Amino-tetrazoles analogues and methods of use
  申请人：Carroll A. William

  公开号：US20070049584A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A compound having Formula (I) or Formula (II) is disclosed as an P2X 7 antagonist, wherein A, B, C, Y, Y, Z, m, v, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 , are as defined in the description. Methods and compositions for treating disease or condition modulated by P2X 7 are also disclosed.

  公开了一种化合物，其化学式为（I）或化学式（II），作为P2X7拮抗剂，其中A，B，C，Y，Y，Z，m，v，R1，R2，R3，R4和R5如说明中所定义。还公开了治疗受P2X7调节的疾病或病状的方法和组合物。
• AMINO-TETRAZOLES ANALOGUES AND METHODS OF USE
  申请人：Carroll William A.

  公开号：US20120329772A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A compound having Formula (I) or Formula (II) is disclosed as an P2X 7 antagonist, wherein A, B, C, Y, Y, Z, m, v, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 , are as defined in the description. Methods and compositions for treating disease or condition modulated by P2X 7 are also disclosed.

  公开了一种具有式(I)或式(II)的化合物作为P2X7拮抗剂，其中A、B、C、Y、Y、Z、m、v、R1、R2、R3、R4和R5如描述中所定义。还公开了用于治疗受P2X7调节的疾病或病情的方法和组合物。

表征谱图