3-氰基-2-苯基丙酸乙酯 | 6840-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-氰基-2-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: 3-Aethoxycarbonyl-3-phenyl-propionitril
• 英文别名: ethyl 3-cyano-2-phenylpropionate；3-cyano-2-phenyl-propionic acid ethyl ester；3-Cyan-2-phenyl-propionsaeure-aethylester；α-cyanomethyl-benzeneacetic acid ethyl ester；(α-ethoxycarbonylbenzyl)acetonitrile；Ethyl 3-cyano-2-phenylpropanoate
• CAS: 6840-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: WXZDAIPLXIWVDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-三氟甲基苯基)丙酸 、 sodium;hydride 、 、 lithium hexamethyldisilazane 、 3-氰基-2-苯基丙酸乙酯 在 氮气 、 petroleum ether 、 二氯甲烷 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.33h， 以yielding 17.2 g of the title compound as a white solid的产率得到[a-(3-trifluoromethyl-benzylcarbonyl)benzyl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal 2-(substituted-phenyl)-3-amino-2-cyclopentenone derivatives

  摘要：

  2-(3-取代苯基)-3-氨基-2-环戊酮衍生物。这些化合物通常表现出萌发前和萌发后的植物毒性，并且在低剂量下可用作植物生长调节剂和除草剂。

  公开号：

  US04978386A1
• 作为产物：
  描述：

  (肉)桂腈 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-氰基-2-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  镁促进肉桂酸乙酯羧化合成苯丁二酸二乙酯

  摘要：

  在二氧化碳存在下，Mg 促进肉桂酸乙酯 (1a) 的还原得到 β-羧化化合物 2a 和 α,β-二羧化化合物 3a 的混合物。1的类似还原羧化...

  DOI：

  10.1246/cl.2011.368

文献信息

• Highly efficient asymmetric hydrogenation of cyano-substituted acrylate esters for synthesis of chiral γ-lactams and amino acids
  作者：Duanyang Kong、Meina Li、Rui Wang、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1039/c5ob02422f

  日期：——

  A highly efficient and enantioselective synthesis of γ-lactams and γ-amino acids by Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation has been developed. Using the Rh-(S,S)-f-spiroPhos complex, under mild conditions a wide range of 3-cyano acrylate esters including both E and Z-isomers and β-cyano-α-aryl-α,β-unsaturated ketones were first hydrogenated with excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and high

  已经开发了通过Rh催化的不对称氢化的高效和对映选择性的合成γ-内酰胺和γ-氨基酸。使用Rh-（S，S）-f-spiroPhos络合物，在温和条件下，可以得到包括E和Z-异构体以及β-氰基-α-芳基-α，β-不饱和酮在内的各种3-氰基丙烯酸酯。首先以优异的对映选择性（高达98％ee）和高周转率（TON高达10000）进行氢化。
• Wideqvist, Arkiv foer Kemi, 1948, vol. 26 A, # 16, p. 10
  作者：Wideqvist

  DOI：——

  日期：——
• HERBICIDAL 2-(SUBSTITUTED-PHENYL)-3-AMINO-2-CYCLOPENTENONE DERIVATIVES
  申请人：CHEVRON RESEARCH AND TECHNOLOGY COMPANY

  公开号：EP0225378A1

  公开（公告）日：1987-06-16
• EP0225378A4
  申请人：——

  公开号：EP0225378A4

  公开（公告）日：1987-10-26
• US4978386A
  申请人：——

  公开号：US4978386A

  公开（公告）日：1990-12-18