2-methyl-5-oxo-4-propyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine | 97235-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-oxo-4-propyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
• 英文别名: 7H-Cyclopenta[c]pyridin-7-one, 5,6-dihydro-3-methyl-1-propyl-；3-methyl-1-propyl-5,6-dihydrocyclopenta[c]pyridin-7-one
• CAS: 97235-08-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: WHTNKSPYDBHMMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-67 °C
• 沸点：
  303.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-oxo-4-propyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 7-bromo-5,5-dimethoxy-2-methyl-4-propyl-5H-cyclopenta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  鲁布隆糖苷元的全合成

  摘要：

  详细介绍了红溴酮苷元的全合成，该合成基于两个关键的 Diels-Alder 反应。组装了包含四取代吡啶的 AB 环系统，在分子内 [4 + 2] 环加成反应 (70%) 中获得了罕见的 4π 参与 O-烷基 α,β-不饱和肟。C 环氧化托酚酮是通过环丙烯酮缩酮 (97%) 的室温外选择性 [4 + 2] 环加成反应引入的，然后原位生成降卡二烯和室温电环重排成适当取代的环庚三烯酮缩酮直接水解为 2,4-二羟基环庚三烯酮。

  DOI：

  10.1021/ja002997b
• 作为产物：
  描述：

  1-pentynyl lithium 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 草酰氯 、 Amberlyst 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-methyl-5-oxo-4-propyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  鲁布隆糖苷元的全合成

  摘要：

  详细介绍了红溴酮苷元的全合成，该合成基于两个关键的 Diels-Alder 反应。组装了包含四取代吡啶的 AB 环系统，在分子内 [4 + 2] 环加成反应 (70%) 中获得了罕见的 4π 参与 O-烷基 α,β-不饱和肟。C 环氧化托酚酮是通过环丙烯酮缩酮 (97%) 的室温外选择性 [4 + 2] 环加成反应引入的，然后原位生成降卡二烯和室温电环重排成适当取代的环庚三烯酮缩酮直接水解为 2,4-二羟基环庚三烯酮。

  DOI：

  10.1021/ja002997b

文献信息

• A new pyridine synthesis
  作者：T. Ross Kelly、Hshiouting Liu

  DOI：10.1021/ja00303a031

  日期：1985.8
• Studies on the synthesis of rubrolone: 4π participation of O-alkyl α,β-unsaturated oximes in intramolecular [4 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Dale L. Boger、Yan Zhu

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80554-j

  日期：1991.12

  The effective 4-pi participation of O-alkyl alpha,beta-unsaturated oximes, 1-aza-1,3-butadienes, in intramolecular Diels-Alder reactions is described in studies on the synthesis of the rubrolone AB ring system.
• Synthesis of the chromophore of rubrolone
  作者：T.Ross Kelly、Antonio Echavairen、Andrew Whiting、Franz R Weibel、Yasuyoshi Miki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85395-2

  日期：1986.1
• KELLY, T. R.;LIU, HSHIOU-TING, J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 17, 4998-4999
  作者：KELLY, T. R.、LIU, HSHIOU-TING

  DOI：——

  日期：——