2-氨基-3-三氟甲基苯腈 | 58458-14-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3-三氟甲基苯腈
• 中文别名: 2-氨基-3-三氟甲基苄腈；2-氨基-3-(三氟甲基)苯腈；2-氨基3-三氟甲基苯甲腈；2-三氟甲基-6-氰基苯胺；2-氨基-3-三氟甲基苯氰
• 英文名称: 2-amino-3-trifluoromethylbenzonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 58458-14-3
• 化学式: C₈H₅F₃N₂
• 分子量: 186.136
• InChiKey: UHOSMRSMWHLHJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65 °C
• 沸点：
  263.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-三氟甲基苯腈 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 137.0h， 生成 ethyl N-[2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-7-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolin-5-yl]-D-alaninate
  参考文献：
  名称：

  [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES
  [FR] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-C]QUINAZOLIN-5-AMINES

  摘要：

  本发明涵盖了通式（I）中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如所定义的[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-5-胺化合物，以及制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的有用中间体化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是癌症或与异常AHR信号传导相关的疾病，或与失调免疫反应或其他与异常AHR信号传导相关的疾病有关的情况，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。

  公开号：

  WO2021028382A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氰苯基)吡啶-2-甲酰胺 在 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-3-三氟甲基苯腈
  参考文献：
  名称：

  协调活化策略诱导的苯胺选择性CH三氟甲基化

  摘要：

  通过协调活化策略，开发了一种简单的合成2-（三氟甲基）苯胺衍生物的方案。反应显示出良好的反应性，并以中等至良好的产率得到目标产物。令人愉悦的是，可以以优异的产率回收指导基团。此外，该策略允许有效地获得氟他芬宁的合成。有人提出单电子转移机制负责该三氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701596

文献信息

• Palladium/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Mono- and Double-Cyanation of Aryl Halides Using Potassium Ferrocyanide Trihydrate under Aerobic Conditions
  作者：Zhicheng Xu、Yunqing Xiao、Hong Ding、Changsheng Cao、Haitao Li、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1055/s-0034-1379899

  日期：2015.6

  carbene catalyzed procedure for the mono- and double-cyanation of aryl halides is described using inexpensive, easy-to-handle and nontoxic potassium ferrocyanide trihydrate K4[Fe(CN)6]·3H2O} as the cyanating agent. The reaction does not require an anhydrous solvent, or the exclusion of air or moisture. A variety of electron-rich and electron-deficient aryl halides are efficiently converted into their

  摘要 描述了一种使用廉价，易于处理且无毒的三水合亚铁氰化钾三水K 4 [Fe（CN）6 ]·3H 2 O的实用的钯/ N-杂环卡宾催化的芳基卤化物单-和双氰化方法。}作为氰化剂。该反应不需要无水溶剂，也不需要空气或湿气。各种富含电子和缺乏电子的芳基卤化物可以有效地转化为其相应的腈和二腈。 描述了一种使用廉价，易于处理且无毒的三水合亚铁氰化钾三水K 4 [Fe（CN）6 ]·3H 2 O的实用的钯/ N-杂环卡宾催化的芳基卤化物单-和双氰化方法。}作为氰化剂。该反应不需要无水溶剂，也不需要空气或湿气。各种富含电子和缺乏电子的芳基卤化物可以有效地转化为其相应的腈和二腈。
• 1‐Aryl‐3,3‐diisopropyltriazenes: An Easily Accessible and Particularly Stable Class of Triazenes Towards Strong Basic and Lewis Acid Conditions
  作者：Rüdiger Reingruber、Sylvia Vanderheiden、Alfred Wagner、Martin Nieger、Thierry Muller、Mazen Es‐Sayed、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.200800154

  日期：2008.7

  thus limiting the scope of action of this class of compounds. Among the tested substances, most triazenes were stable in the presence of titanium isopropoxide and/or strong nucleophiles. 1-(2-R-phenyl)-3,3-diisopropyltriazenes turned out to be particularly stable under strong basic conditions. 1,2-addition reactions in the presence of Grignard reagents or lithiated compounds, showed in most cases no

  已经评估了各种取代的芳基-3,3-二烷基三氮烯（有价值的合成中间体）在几种反应条件下的稳定性。为此，在不同的仲胺存在下，使邻氨基苯甲腈和 2-氨基-6-(三氟甲基)苄腈反应生成相应的 1-(2-R-苯基)-3,3-二烷基三氮烯。这些化合物经历了一系列不同的反应条件，特别强调强碱和金属/酸还原条件，以测试三氮烯部分在这些情况下的稳定性。通常，三氮烯在金属/酸还原条件下不稳定。已知许多1-芳基-3,3-二烷基三氮烯在强碱存在下在N-3的α-位发生去质子化，从而限制了该类化合物的作用范围。在测试的物质中，大多数三氮烯在异丙醇钛和/或强亲核试剂的存在下是稳定的。1-(2-R-苯基)-3,3-二异丙基三氮烯在强碱性条件下特别稳定。在格氏试剂或锂化化合物存在下的 1,2-加成反应在大多数情况下显示没有由三氮烯功能降解产生的副产物。对于钛催化的 Kulinkovich-de Meijere 环丙烷化或还
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Hindered, Electron-Deficient Anilines with Bulky (Hetero)aryl Halides Using Biaryl Phosphorinane Ligands
  作者：Alison M. Wilders、Jeremy Henle、Michael C. Haibach、Rafal Swiatowiec、Jeffrey Bien、Rodger F. Henry、Shardrack O. Asare、Amanda L. Wall、Shashank Shekhar

  DOI：10.1021/acscatal.0c04280

  日期：2020.12.18

  ligands for Pd-catalyzed coupling of hindered, electron-deficient anilines with hindered (hetero)aryl halides, a challenging class of C–N cross-coupling reaction with few precedents. Broad substrate scope and functional group tolerance were observed under the reaction conditions. Computational studies suggest that ligands containing phenyl substituents provide greater activity through more favorable

  由联芳基伯膦加成反式，反式衍生的联芳基膦烷配体-二亚苄基丙酮（AlisonPhos和AliPhos）形成受阻电子缺陷苯胺与受阻（杂）芳基卤化物的钯催化偶联的高活性配体，这是一类具有挑战性的C-N交叉偶联反应，几乎没有先例。在反应条件下观察到较宽的底物范围和官能团耐受性。计算研究表明，与烷基取代的膦亚胺相比，含苯基取代基的配体通过更有利的苯胺键合在催化循环中提供更大的活性。在1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中，通过将伯联芳基膦在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇（HFIP）中的磷-迈克尔加成反应，合成联芳基膦酸酯的一般和高产程序还描述了相对温和的条件（23–110°C）。
• [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AS PDE10A ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME PDE10A
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2013050527A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  This invention is directed to compounds, which are PDE10A enzyme inhibitors. The invention provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention and a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides processes for the preparation of the compounds of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a neurodegenerative disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention also provides a method of treating a subject suffering from a drug addiction comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I. The present invention further provides a method of treating a subject suffering from a psychiatric disorder comprising administering to the subject a therapeutically effective amount of a compound of formula I.

  这项发明涉及一类PDE10A酶抑制剂化合物。该发明提供了一种包含该发明化合物的治疗有效量和药用可接受载体的药物组合物。本发明还提供了制备式I化合物的方法。本发明还提供了一种治疗患有神经退行性疾病的受试者的方法，包括向受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有药物成瘾的受试者的方法，包括向受试者施用式I化合物的治疗有效量。本发明还提供了一种治疗患有精神障碍的受试者的方法，包括向受试者施用式I化合物的治疗有效量。
• 3-Amino-2,1-benzoisothiazole. Synthesis of some chloro and trifluoromethyl derivatives
  作者：J. Gray、D. R. Waring

  DOI：10.1002/jhet.5570170113

  日期：1980.1

  The syntheses of the 7-chloro-, 4,7-dichloro-, 5- and 7-trifluoromethyl, 5-chloro-6-trifluoro-methyl- and 5-chloro-7-trifluoromethyl- derivatives of 3-amino-2,1-benzoisothiazole are described. Preparative details are included for a number of the precursors to the benzoisothiazole derivative which have not previously been described. Visible spectra of some azo dyes prepared from the title compounds

  3-氨基-2的7-氯-，4,7-二氯-，5-和7-三氟甲基，5-氯-6-三氟甲基-和5-氯-7-三氟甲基-衍生物的合成，描述了1-苯并异噻唑。包括许多苯并异噻唑衍生物的前体的制备细节，这些以前没有进行过描述。参考取代基效应，讨论了由标题化合物与选定的成色剂制备的某些偶氮染料的可见光谱。