[(2S,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester | 155301-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]acetate
• CAS: 155301-41-0
• 化学式: C₂₂H₃₆O₅Si
• 分子量: 408.61
• InChiKey: OHZSEPHJQWRFPM-UFYCRDLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 [(2S,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-furanoside synthesis via radical cyclisation of β-alkoxyacrylates

  摘要：

  C-呋喃苷的立体选择性合成是通过三丁基锡介导的β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化实现的。

  DOI：

  10.1039/c39940000293
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-L-threitol 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 四溴化碳 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 [(2S,4S,5S)-4-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  C-furanoside synthesis via radical cyclisation of β-alkoxyacrylates

  摘要：

  C-呋喃苷的立体选择性合成是通过三丁基锡介导的β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化实现的。

  DOI：

  10.1039/c39940000293

文献信息

• C-furanoside synthesis via radical cyclisation of β-alkoxyacrylates
  作者：Eun Lee、Cheol Min Park

  DOI：10.1039/c39940000293

  日期：——

  Stereoselective synthesis of C-furanosides is accomplished via tributylstannane-mediated radical cyclisation of β-alkoxyacrylates.

  C-呋喃苷的立体选择性合成是通过三丁基锡介导的β-烷氧基丙烯酸酯的自由基环化实现的。