Ph-DTHA | 518038-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ph-DTHA
• 英文别名: o-phenylene-N,N-bis(ethylenediamine-N,N,N'-triacetic) acid；Glycine, N,Na(2)-1,2-phenylenebis[N-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl]-；2-[2-[2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(carboxymethyl)amino]-N-(carboxymethyl)anilino]ethyl-(carboxymethyl)amino]acetic acid
• CAS: 518038-53-4
• 化学式: C₂₂H₃₀N₄O₁₂
• 分子量: 542.5
• InChiKey: JUVCAIYUFXLNKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  o-phenylene-N,N-bis(ethylenediamine-N,N,N'-tri(tert-butyl)triacetate) 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到Ph-DTHA
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of a New Potential Chelating Agent for Radioimmunotherapy

  摘要：

  本研究报告介绍了高效镧系配体环己基-TTHA 的一种新的刚性类似物的合成以及首次络合试验。这种多氨基多羧酸 Ph-DTHA 1 是以苯二胺为起始产物，通过五个步骤获得的。关键的中间体是苯二乙烯四胺 4，经过烷基化和水解后得到了具有十个配位中心的预期化合物 1。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35562

文献信息

• Efficient Synthesis of a New Potential Chelating Agent for Radioimmunotherapy
  作者：David Deniaud、Sébastien G. Gouin、Jean-François Gestin、Patricia Remaud、Alain Faivre-Chauvet、Jean Claude Meslin

  DOI：10.1055/s-2002-35562

  日期：——

  The synthesis of a new rigid analogue of cyclohexyl-TTHA, an efficient lanthanide ligand, as well, as the first complexation trials are reported. This polyaminopolycarboxylic acid, Ph-DTHA 1, was obtained in five steps from phenylenediamine as starting product. The key intermediate was phenylenediethylenetetraamine 4, which after alkylation and hydrolysis gave the expected compound 1 with ten coordination centers.

  本研究报告介绍了高效镧系配体环己基-TTHA 的一种新的刚性类似物的合成以及首次络合试验。这种多氨基多羧酸 Ph-DTHA 1 是以苯二胺为起始产物，通过五个步骤获得的。关键的中间体是苯二乙烯四胺 4，经过烷基化和水解后得到了具有十个配位中心的预期化合物 1。
• Synthesis and metal complexation properties of Ph-DTPA and Ph-TTHA: novel radionuclide chelating agents for use in nuclear medicine
  作者：S�bastien G. Gouin、Jean-Fran�ois Gestin、Laurence Monrandeau、Fabienne Segat-Dioury、Jean Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1039/b413758b

  日期：——

  We wish to report the synthesis and metal complexation properties of new radionuclide chelating agents for use in nuclear medicine. The strategy includes the facile preparation of rigid analogues of DTPA and TTHA possessing an aromatic ring. The aromatic structure used increased the stability of the complexes formed (pre-organization concept) and they are easily functionalised for attaching to any

  我们希望报告用于核医学的新型放射性核素螯合剂的合成和金属络合特性。该策略包括容易制备具有芳香环的DTPA和TTHA的刚性类似物。所用的芳族结构提高了所形成的配合物的稳定性（预组织概念），并且易于官能化以连接至任何载体。以苯二胺为起始原料，通过五个步骤，分别获得了聚氨基聚羧酸Ph-DTPA（5a）和Ph-TTHA（5b），总产率分别为42％和20％。该合成过程中的关键步骤是分别制备三氨基和四氨基化合物3a和3b。为了评估两种配体与不同金属（（111）In，（153）Sm，（90）Y，（177）Lu，（213）Bi，（225）Ac）络合的能力，除了适用于核医学外，我们还使用了许多补充测试。我们能够证明在弱酸性介质中Ph-DTPA（5a）与多种放射性核素的高络合能力。体外稳定性研究表明，Ph-DTPA与（111）In在人血清中具有很高的稳定性，这是所有医学应用的必要条件。Ph-DTPA（5a）的质子化常数（log