O-[(2R,3R,4S,5R)-4-(allyloxy)-5-butyl-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl] S-methyl dithiocarbonate | 370887-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-[(2R,3R,4S,5R)-4-(allyloxy)-5-butyl-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl] S-methyl dithiocarbonate
• 英文别名: O-[(2R,3R,4S,5R)-5-butyl-2-methoxy-4-prop-2-enoxyoxolan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 370887-88-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄S₂
• 分子量: 320.474
• InChiKey: ZJOMUJFVAONQPY-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(2R,3R,4S,5R)-4-(allyloxy)-5-butyl-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl] S-methyl dithiocarbonate 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 6-butyl-4-hydroxy-3-methyl-(3S,3aS,6R,6aR)-perhydrofuro[3,4-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法从D-木糖合成（+）二氢大麻酚固体，（+）二氢胞​​嘧啶内酯及其C-3差向异构体

  摘要：

  衍生自d-木糖的5-己烯基系统上的分子内自由基环化方案用于合成（+）二氢大麻酚固体，（+）-二氢胞嘧啶内酯及其C-3差向异构体，其中研究了C-2'立体中心的影响进行了自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01068-8
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(n-propyl)-α-D-xylofuranose 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 O-[(2R,3R,4S,5R)-4-(allyloxy)-5-butyl-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl] S-methyl dithiocarbonate
  参考文献：
  名称：

  自由基环化方法从D-木糖合成（+）二氢大麻酚固体，（+）二氢胞​​嘧啶内酯及其C-3差向异构体

  摘要：

  衍生自d-木糖的5-己烯基系统上的分子内自由基环化方案用于合成（+）二氢大麻酚固体，（+）-二氢胞嘧啶内酯及其C-3差向异构体，其中研究了C-2'立体中心的影响进行了自由基环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01068-8

文献信息

• Radical-mediated stereoselective synthesis of (+)-dihydrocanadensolide and (−)-3-epi-dihydrocanadensolide from d-xylose
  作者：G.V.M Sharma、T Gopinath

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01168-6

  日期：2001.8

  An intramolecular radical cyclisation protocol on 5-hexenyl systems was utilised for the first time in a synthesis of (+)-dihydrocanadensolide and its C-3 epimer, This study also revealed the effect of the additional stereocentre at the 2 ' -position of the radical systems. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.