1-(m-tolyl)prop-2-en-1-one | 51594-61-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1-(3-methylphenyl)-；1-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 51594-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: WPNYTQHRCHESCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(m-tolyl)prop-2-en-1-one 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 ChKRED₀₃ DNA from Chryseo bacterium 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到(S)-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure glycidol derivatives via a one-pot two-step enzymatic cascade

  摘要：

  描述了一种使用特异性酮还原酶和苯乙烯单加氧酶进行酶级级联反应以合成对映纯的环氧乙烷衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/c4ob02186j
• 作为产物：
  描述：

  1-(间甲基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of [E]-5-(2-acylvinyl)uracils

  摘要：

  The synthesis of a number of 5-substituted uracils, eg [E]-5-(2-acylvinyl)uracils 8a-8g is described. These compounds were found to have cytotoxic activities against CCRF-CEM human lymphoblastoid cells, HT-29 colon carcinoma cells and L1210/0 mouse leukemia cells. These compounds were also found to inhibit thymidylate synthase.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(93)90015-7

文献信息

• Transition Metal-Free α-Csp³-H Methylenation of Ketones to Form C═C Bond Using Dimethyl Sulfoxide as Carbon Source
  作者：Yu-Feng Liu、Peng-Yi Ji、Jing-Wen Xu、Yu-Qun Hu、Qiang Liu、Wei-Ping Luo、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00619

  日期：2017.7.21

  metal-free reaction condition. Various aryl ketone derivatives react readily with DMSO, producing the α,β-unsaturated carbonyl compounds in yields of 42 to 90%. This method features a transition metal-free reaction condition, wide substrate scope and using DMSO as novel one-carbon source to form C═C bond, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated carbonyl

  直接α-CSP 3 -H arylketones使用二甲亚砜作为单碳源过渡不含金属的反应条件下实现的，以形成C = C键的亚甲基化。各种芳基酮衍生物容易与DMSO反应，生成α，β-不饱和羰基化合物，产率为42％至90％。该方法具有无过渡金属的反应条件，较宽的底物范围以及使用DMSO作为新型一碳源形成C═C键的特点，从而为一种重要的α，β-不饱和羰基化合物提供了有效而快捷的方法。基于初步实验，揭示了这种转化的合理机制。
• Photocatalytic C( <i>sp</i> ³ )−H Activation towards α‐methylenation of Ketones using MeOH as 1 C Source Steering Reagent
  作者：Fooleswar Verma、Prashant Shukla、Smita R. Bhardiya、Manorama Singh、Ankita Rai、Vijai K. Rai

  DOI：10.1002/adsc.201801431

  日期：2019.3.15

  direct access to terminal enones via α‐methylenation of aryl ketones to form C=C bond is achieved under visible‐light conditions using methanol as one carbon source substrate and solvent as well. The reaction involves Cu@g‐C3N4‐catalysed in situ oxidation of methanol into formaldehyde followed by dehydrative cross aldol type reaction. Various aryl ketones react efficiently with MeOH, producing α,β‐unsaturated

  在可见光条件下，使用甲醇作为一种碳源底物和溶剂，也可以实现空前的直接通过芳基酮的α-甲基化反应直接生成末端烯酮以形成C = C键。该反应涉及的Cu @ G-C 3 Ñ 4 -催化的原位甲醇氧化成甲醛，然后进行脱水交联的羟醛型反应。各种芳基酮与MeOH有效反应，仅在室温下4–8小时内即可产生α，β-不饱和羰基化合物，产率极高（84-97％）。操作简便，广泛的底物范围，环境反应条件，可见光光催化以及将MeOH用作亚甲基供体底物的新颖应用是使拟议方案温和，有效和绿色替代现有合成此类精细化学品的方法的显着特征。
• Palladium-catalyzed regioselective synthesis of B(4,5)- or B(4)-substituted <i>o</i>-carboranes containing α,β-unsaturated carbonyls
  作者：Chuyi Zhang、Qian Wang、Song Tian、Jianwei Zhang、Jiaoyi Li、Ling Zhou、Jian Lu

  DOI：10.1039/d0ob00698j

  日期：——

  With the help of a carboxylic acid directing group, Pd-catalyzed regioselective synthesis of B(4,5)- or B(4)-substituted o-carboranes containing α,β-unsaturated carbonyls has been reported. The –COOH, removed during the course of the reaction, is responsible for controlling the regioselectivity. The desired products could be obtained in moderate to good yields.

  已经报道了借助于羧酸引导基团，Pd催化的含有α，β-不饱和羰基的B（4，5）-或B（4）-取代的邻-碳硼烷的区域选择性合成。在反应过程中除去的–COOH负责控制区域选择性。所需产物可以以中等至良好的产率获得。
• Alkylation of Indoles with α,β‐Unsaturated Ketones using Alumina in Hexanes
  作者：Xiong Zhang、Ebenezer Jones‐Mensah、Jackson Deobald、Jakob Magolan

  DOI：10.1002/adsc.201901037

  日期：2019.12.17

  We evaluated the influence of solvent on the alumina‐promoted C3‐alkylation of indoles with α,β‐unsaturated ketones. We found that lipophilic solvents were generally superior to hydrophilic ones with hexanes offering the 3‐alkyl indole products in high yields. Thus, we demonstrate an inexpensive and procedurally simple new process that pairs acidic alumina with hexanes to achieve this important Michael

  我们评估了溶剂对带有α，β-不饱和酮的吲哚的氧化铝促进的C3-烷基化的影响。我们发现亲脂性溶剂通常优于亲水性溶剂，而己烷可提供高收率的3-烷基吲哚产物。因此，我们证明了一种廉价且程序简单的新方法，该方法将酸性氧化铝与己烷配对以实现这一重要的迈克尔烷基化反应。底物范围包括二十四个实例，反应产率为61％至96％。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of β-Nitroethyl Aryl Ketones
  作者：Weijun Zeng、Xuefeng Tan、Yang Yu、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04339

  日期：2020.2.7

  A copper-catalyzed asymmetric hydrosilylation of β-nitroethyl aryl ketones has been disclosed, and the corresponding chiral alcohols could be obtained in high yields (up to 99% yield) and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). Moreover, the reaction worked well on a gram scale with 0.3 mol % of ligand loading, indicating that our protocol has potential applications in the synthesis of important

  已经公开了铜催化的β-硝基乙基芳基酮的不对称氢化硅烷化，并且可以以高收率（高达99％收率）和优异的对映选择性（高达96％ee）获得相应的手性醇。此外，该反应在0.3摩尔％的配体负载下以克为单位进行了良好的反应，表明我们的方案在合成重要药物（如Tranylcypromine和Ticagrelor）中具有潜在的应用。