1-(间甲基苯基)-2-丙炔-1-醇 | 29978-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(间甲基苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 1-(m-tolyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(3-Methylphenyl)-2-propyn-1-ol；1-(3-methylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 29978-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: GHTICGMHEPKNMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(间甲基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇与盐酸羟胺的级联反应：轻松合成α，β-不饱和肟和腈

  摘要：

  我们已经开发了一种简便实用的方法，可在无金属条件下，用容易得到的炔丙醇与盐酸羟胺（NH 2 OH·HCl）合成α，β-不饱和肟和腈。通过使用或不使用对甲苯磺酰氯（p -TsCl）作为脱水促进剂，可以分别通过三步一锅法或两步一锅法以中等至优异的产率获得所需的腈或肟。具有良好的功能组兼容性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.010
• 作为产物：
  描述：

  1-m-tolyl-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(间甲基苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  碱催化的级联1,3-H移位/环化反应构建聚芳烃

  摘要：

  通过一种新型的碱催化的级联1,3-H转移/环化工艺，开发了一种方便的新方法，可从二炔基-1,6-二醇中制备未融合的聚芳烃呋喃衍生物。进行氘实验以确定1,3-H位移是决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000833

文献信息

• Copper- and Borinic Acid-catalyzed Propargylic Etherification of Propargylic Carbonates with Benzyl Alcohols
  作者：Kohei Tsuchida、Masahiro Yuki、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1246/cl.180123

  日期：2018.5.5

  the use of alcohols as nucleophiles have been quite limited until now. To achieve utilization of aliphatic alcohols, herein we report the use of combined catalysis of a copper-pybox complex and a borinic acid. In this catalytic system, aliphatic alcohols such as benzyl alcohol derivatives were successfully applied to afford the corresponding propargylic etherified products in good yields with high

  炔丙基取代反应提供了有用的合成方法，因为基于炔丙基取代产物中的炔部分的进一步转化很容易实现，以构建更复杂的有机化合物。大量工作致力于与各种亲核试剂的对映选择性炔丙基取代反应。然而，迄今为止，使用醇作为亲核试剂的成功例子非常有限。为了实现脂肪醇的利用，本文报道了铜-pybox 络合物和硼酸的联合催化的使用。在该催化体系中，脂肪醇如苯甲醇衍生物被成功地应用于相应的炔丙醚化产物，收率高，对映选择性高。
• Hendrickson Reagent Induced Rearrangement of Aryl Propargyl Alcohols To α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Ziad Moussa、Ateyatallah Aljuhani

  DOI：10.2174/1570178615666180329154246

  日期：2018.8.8

  solution (2 mL), followed by the addition of water and Et3N (2.0 mmol) and further stirring at room temperature for 1h. Subsequent workup with 5% NaHCO3 (20 mL) and purification afforded α,β- unsaturated aldehydes. Eighteen aryl propargyl alcohol substrates with a terminal α-acetylenic group were transformed in good to excellent yields (71-85%) to enals. The methodology proved successful with secondary

  由三苯膦氧化物（Ph3PO）与三氟甲磺酸酐（Tf2O）（化学计量比为2：1）反应制得的Hendrickson试剂（三苯基phosph酸酐三氟甲磺酸盐）可促进脱水和各种偶联反应。该试剂已用于将肟转化为腈并通过烷氧基phosph盐的中间体制备酯，酰胺和许多其他官能团。证明该试剂可用于杂环合成噻唑啉，咪唑啉，喹啉前体，异喹啉，β-咔啉，菲啶，11Hindolo [3,2-c]喹啉，喹啉-内酯，呋喃喹啉酮和吲哚并[1,2-b]喹啉- 9（11H）-个。而且，该试剂对于成功合成几种天然产物至关重要。在室温下，在一当量的三苯基phosph酸酐三氟甲烷磺酸盐的存在下，在二氯甲烷中，带有末端α-炔基的芳基炔丙醇快速转化为相应的α，β-不饱和醛。该反应包括在0°C和N2气氛下，将新鲜蒸馏的Tf2O（1.0 mmol）添加到Ph3PO（2.0 mmol）在CH2Cl2（10 mL）中的溶液中。搅拌10分钟后，加入作为CH
• Synthesis of Substituted 1,2-Dihydropyridines from Propargyl Vinyl Ethers and Allenic Vinyl Ethers by Gold-Catalyzed Claisen Rearrangement and 6π-Aza-electrocyclization
  作者：Hao Wei、Yao Wang、Bin Yue、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201000292

  日期：2010.10.4

  An efficient synthetic method was developed for the construction of substituted 1,2-dihydropyridines by gold-catalyzed tandem reactions. The key intermediates 2,4-dienals were generated from propargyl vinyl ethers or allenic vinyl ethers with gold catalysts. These two reactions involved the process of gold-catalyzed [3,3]-sigmatropic rearrangement/isomerization/amine condensation/6π-aza-electrocyclization

  开发了一种有效的合成方法，用于通过金催化的串联反应构建取代的1,2-二氢吡啶。关键中间体2，4-二烯醛是由炔丙基乙烯基醚或烯丙基乙烯基醚与金催化剂生成的。这两个反应涉及金催化的[3,3]-σ重排/异构化/胺缩合/6π-氮杂-电环化的过程。
• Brønsted acid mediated nitrogenation of propargylic alcohols: an efficient approach to alkenyl nitriles
  作者：Xiaoqiang Huang、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c4ob00888j

  日期：——

  A novel and efficient approach to alkenyl nitriles from readily available propargylic alcohols has been developed. This nitrogenation reaction is transition-metal-free and could be conducted under air at ambient temperature, which makes this protocol promising and practical. Moreover, NH4Br is disclosed as an efficient additive to promote the stereoselectivity of this reaction.

  开发了一种由易于获得的炔丙基醇制备烯基腈的新颖且高效的方法。这种氮化反应无需过渡金属参与，在常温常压下即可进行，因而该方案具有潜在的应用前景和实用性。此外，NH4Br作为一种高效添加剂，能提高反应的立体选择性。
• Cooperative Catalysis: Enantioselective Propargylic Alkylation of Propargylic Alcohols with Enecarbamates Using Ruthenium/Phosphoramide Hybrid Catalysts
  作者：Yasushi Senda、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1002/anie.201411601

  日期：2015.3.23

  The diastereo‐ and enantioselective propargylic alkylation of propargylic alcohols with E‐enecarbamates in the presence of a catalytic amount of thiolate‐bridged diruthenium complexes bearing an optically active phosphoramide moiety gives the corresponding propargylic alkylated products (up to 97 % ee).

  在催化量的带有旋光性磷酰胺部分的硫醇桥连二钌络合物的催化存在下，用E-烯氨基甲酸酯对炔丙醇进行非对映和对映选择性炔丙基烷基化反应，得到相应的炔丙基烷基化产物（最高ee达97％）。