3-氯-1-(3-甲基苯基)-1-丙酮 | 898785-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-1-(3-甲基苯基)-1-丙酮
• 英文名称: 3-Chloro-1-(3-methylphenyl)-1-oxopropane
• 英文别名: 3-chloro-1-(3-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 898785-20-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• mdl: MFCD03841051
• 分子量: 182.65
• InChiKey: JWXDYRJMBCIZFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-(3-甲基苯基)-1-丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过分支选择性 Pd/Cu 催化的烯丙基取代对简单二羧酸盐进行立体发散去对称化。

  摘要：

  不对称去对称化已被证明是在不对称合成中构建立体中心的有力策略。本文报道了 Pd/Cu 催化的不对称去对称化反应与简单的偕二羧酸盐。带有芳基或杂芳基的多种亚氨基酯与这种双金属催化体系相容。反应顺利进行，以良好的收率得到所需的产物，具有高至优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性（高达 20:1 的支链：线性，>20:1 dr，>99 % ee）。值得注意的是，该反应有利于支链选择性，这对于 Pd 催化的烯丙基烷基化反应是不寻常的。此外，标准产品可以很容易地转化为其他有价值的分子，例如手性烯丙醇、氨基甲酸酯和有机硼化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202200273

文献信息

• Enantioselective Cyclizations of Silyloxyenynes Catalyzed by Cationic Metal Phosphine Complexes
  作者：Jean-François Brazeau、Suyan Zhang、Ignacio Colomer、Britton K. Corkey、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja210388g

  日期：2012.2.8

  discovery of complementary methods for enantioselective transition metal-catalyzed cyclization with silyloxyenynes has been accomplished using chiral phosphine ligands. Under palladium catalysis, 1,6-silyloxyenynes bearing a terminal alkyne led to the desired five-membered ring with high enantioselectivities (up to 91% ee). As for reactions under cationic gold catalysis, 1,6- and 1,5-silyloxyenynes

  使用手性膦配体完成了对映选择性过渡金属催化的硅氧烯炔环化的补充方法的发现。在钯催化下，带有末端炔烃的 1,6-甲硅烷基氧炔生成具有高对映选择性（高达 91% ee）的所需五元环。对于阳离子金催化下的反应，带有内部炔烃的1,6-和1,5-甲硅烷氧基烯炔使手性环戊烷衍生物具有优异的对映体过量（高达94% ee）。通过引入 α,β-不饱和度对底物进行修饰导致串联环化的发现。值得注意的是，在金催化条件下使用甲硅烷氧基-1,3-二烯-7-炔使双环衍生物具有优异的非对映选择性和对映选择性（高达 >20:1 dr 和 99% ee）。
• A new type of δ-vinylvalerolactone for palladium-catalyzed cycloaddition: synthesis of nine-membered heterocycles
  作者：Kuan Li、Sen Yang、Bing Zheng、Wei Wang、Yongjun Wu、Jing Li、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/d2cc01134d

  日期：——

  In this paper, a new type of δ-vinylvalerolactone was designed and synthesized, and used as a new precursor in Pd-catalyzed [6+3] cycloaddition with azomethine imines, leading to nine-membered 1,2-dinitrogen-containing heterocycles in 77–98% yields with >20 : 1 d.r. These nine-membered ring-fused products were further transformed into unusual tetracyclic bridged-ring compounds without loss of the

  本文设计合成了一种新型的δ-乙烯基戊内酯，并作为新的前驱体用于Pd催化的[6+3]与偶氮甲亚胺的环加成反应，生成了9元1,2-含二氮杂环。 77–98% 产率，>20 : 1 dr 这些九元环稠合产物进一步转化为不寻常的四环桥环化合物，而不会损失非对映选择性。
• US4266066A
  申请人：——

  公开号：US4266066A

  公开（公告）日：1981-05-05