tert-Butyl-{(E)-(2R,3R)-2-(2-ethoxy-ethoxy)-9-[(2R,3R)-3-(2-iodo-ethyl)-2-methyl-oxiranyl]-3-isopropenyl-6-methyl-non-6-enyloxy}-dimethyl-silane | 104322-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-{(E)-(2R,3R)-2-(2-ethoxy-ethoxy)-9-[(2R,3R)-3-(2-iodo-ethyl)-2-methyl-oxiranyl]-3-isopropenyl-6-methyl-non-6-enyloxy}-dimethyl-silane
• CAS: 104322-51-2
• 化学式: C₂₈H₅₃IO₄Si
• 分子量: 608.716
• InChiKey: NOSWEVPTSGXGRM-KFQMUHKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-{(E)-(2R,3R)-2-(2-ethoxy-ethoxy)-9-[(2R,3R)-3-(2-iodo-ethyl)-2-methyl-oxiranyl]-3-isopropenyl-6-methyl-non-6-enyloxy}-dimethyl-silane 在 18-冠醚-6 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4E,10E)-(1R,6S,7R,14R)-6-(2-Ethoxy-ethoxy)-7-isopropenyl-10,14-dimethyl-15-oxa-bicyclo[12.1.0]pentadeca-4,10-diene-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-asperdiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00280a046
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid 2-((2R,3R)-3-{(E)-(R)-7-[(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(2-ethoxy-ethoxy)-ethyl]-4,8-dimethyl-nona-3,8-dienyl}-3-methyl-oxiranyl)-ethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到tert-Butyl-{(E)-(2R,3R)-2-(2-ethoxy-ethoxy)-9-[(2R,3R)-3-(2-iodo-ethyl)-2-methyl-oxiranyl]-3-isopropenyl-6-methyl-non-6-enyloxy}-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-asperdiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00280a046