15-hibaen-14-one | 52567-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 15-hibaen-14-one
• 英文别名: 14-Ketohibaen；Hibaen-14-on；(1S,4S,9S,10R,13S)-5,5,9,13-tetramethyltetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadec-14-en-16-one
• CAS: 52567-68-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: RAXUPUSQAAUDND-DOKOSKEHSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C
• 沸点：
  373.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-hibaen-14-one 在 sodium 、 肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 Hiban
  参考文献：
  名称：

  Wenkert,E. et al., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 431 - 434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 甲酸 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 15-hibaen-14-one
  参考文献：
  名称：

  （-）hibaene的合成

  摘要：

  描述了（-）hibaene 1的全合成。关键步骤是乙酸乙烯酯在α-β不饱和酮2上的光化学环加成反应，以及二醇14和15的Wagner-Meerwein型重排，其中二醇14和15含有高度应变的环丁烷环。重排的二醇22a或22b的选择性酯化产生可以方便地转化为（-）hibaene的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)80147-1

文献信息

• Synthesis of tri- and tetracyclic diterpenes. Cyclisations promoted by SmI2
  作者：I.S. Marcos、M.A. Cubillo、R.F. Moro、S. Carballares、D. Díez、P. Basabe、C.F. Llamazares、A. Benéitez、F. Sanz、H.B. Broughton、J.G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.116

  日期：2005.1

  Several tri- and tetracyclic diterpenes have been synthesised from zamoranic acid. The key step is the cyclisation of a dicarbonyl 13,14-secoderivative by SmI2.

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。
• Cyclization of Bicyclic Diterpenes Promoted by SmI2. Synthesis of Tri- and Tetracyclic Diterpenes
  作者：Isidro S. Marcos、Rosalina F. Moro、Santiago Carballares M.、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2002-20465

  日期：——

  The synthesis of 15-hibaen-14-one (a tetracyclic diterpene) is described from zamoranic acid as starting material in an excellent yield and with total control of the stereochemistry. The key step is a SmI 2 promoted pinacol cyclization.

  15-hibaen-14-one（一种四环二萜）的合成被描述为以 zamoranic 酸为起始原料，收率极好，并完全控制立体化学。关键步骤是 SmI 2 促进频哪醇环化。
• A synthesis of (−)hibaene
  作者：Do Khac Manh Duc、M. Fetizon、S. Lazare

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80147-1

  日期：1978.1

  synthesis of (−)hibaene 1 is described. The key steps are a photochemical cycloaddition of vinyl acetate on the α-β unsaturated ketone 2 and a Wagner-Meerwein type rearrangement of the diols 14 and 15, which contain a highly strained cyclobutane ring. A selective esterification of the rearranged diols 22a or 22b leads to intermediates which can conveniently be transformed into (−)hibaene.

  描述了（-）hibaene 1的全合成。关键步骤是乙酸乙烯酯在α-β不饱和酮2上的光化学环加成反应，以及二醇14和15的Wagner-Meerwein型重排，其中二醇14和15含有高度应变的环丁烷环。重排的二醇22a或22b的选择性酯化产生可以方便地转化为（-）hibaene的中间体。
• Wenkert,E. et al., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 431 - 434
  作者：Wenkert,E. et al.

  DOI：——

  日期：——