1-碘-2,3,5-三氯苯 | 216393-66-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-碘-2,3,5-三氯苯
• 英文名称: 1,2,5-trichloro-3-iodobenzene
• 英文别名: 1,2,5-Trichlor-3-jod-benzol
• CAS: 216393-66-7
• 化学式: C₆H₂Cl₃I
• mdl: MFCD01318175
• 分子量: 307.345
• InChiKey: YLLMVDOSVGVBJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54°C
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-2,3,5-三氯苯 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,2',3,3',5,5'-六氯联苯
  参考文献：
  名称：

  Physical, spectral and chromatographic properties of all 209 individual PCB congeners

  摘要：

  Physical, spectral and chromatographic data for all 209 individual PCB congeners is presented. The individual congeners were synthesized and then isolated and purified. Recent emphasis on the source of the toxicity of commercial PCB formulations has increased the need for a complete set of the PCB congeners. Through the use of two capillary GC columns: 40% octadecyl/ 15% phenyl methyl siloxane and 50% phenyl methyl siloxane, it was possible to separate 201 PCB congeners with only four unresolved pairs. The data compiled in this study for all 209 congeners will aid in the identification of selected individual components of these environmental pollutants. The use of this data also presents the opportunity for the improved quantification of the commercial PCB formulations.

  DOI：

  10.1016/0045-6535(95)00140-4
• 作为产物：
  描述：

  三氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-碘-2,3,5-三氯苯
  参考文献：
  名称：

  Rodighiero, Annali di Chimica, 1951, vol. 41, p. 43,46 Anm. 6

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridine with Aryl Iodides
  作者：Dattatraya A. Babar、Haridas B. Rode

  DOI：10.1002/ejoc.202000006

  日期：2020.3.31

  A practical protocol for the C‐3 arylation of imidazo[1,2‐a]pyridines with aryl/heteroaryl iodides using CoIICl2·6H2O is reported. The reaction can be performed in a Screw‐top V‐Vial® to expedite the synthesis.

  报道了使用Co II Cl 2 · 6H 2 O将咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基/杂芳基碘化物进行C-3芳基化的实用协议。可以在Screw-topV-Vial®中进行反应，以加快合成速度。
• Synthesis of polychlorinated biphenyls and their metabolites with a modified Suzuki-coupling
  作者：Izabela Kania-Korwel、Sean Parkin、Larry W Robertson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.chemosphere.2004.04.035

  日期：2004.8

  A modified procedure for the synthesis of polychlorinated biphenyls (PCBs) utilizing the Suzuki-coupling, a palladium-catalyzed cross-coupling reaction, is described. The coupling of (chlorinated) benzene boronic acids with bromochlorobenzenes, using Pd(dppf)(2)Cl(2) (dppf = 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene) as the catalyst and aqueous sodium carbonate as the base, gave the desired PCB congeners

  描述了使用铃木偶联（钯催化的交叉偶联反应）合成多氯联苯（PCB）的改进方法。以Pd（dppf）（2）Cl（2）（dppf = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）为催化剂，碳酸钠水溶液为碱，将（氯化）苯硼酸与溴氯苯偶合所需的PCB同类产品，产量适中至良好。使用此修改程序合成了11种PCB同类物，包括对环境重要的PCB同类物和代谢物。与Pd（PPh（4））（4）相比，这种新的催化剂Pd（dppf）（2）Cl（2）具有空气敏感性较低的优点，并且具有更长的保存期限。通过将氯化苯硼酸与溴（二）甲氧基苯偶联或通过将（二）甲氧基苯硼酸与氯化溴苯偶联，使用相同的步骤合成了三个新的（二）甲氧基化PCB同类物。使用三溴化硼的二氯甲烷溶液可以轻松地将二甲氧基化的PCB同类物转化为相应的二羟基化的PCB衍生物。与常规方法（例如Cadogan反应）相比，该方法具有高选择性和中等至良好收率的优势，并允许使用毒性较小的原料。
• Discovery and Mechanistic Study of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> PafA Inhibitors
  作者：Cong Li、Song Liu、Baoyu Dong、Chungen Li、Lunan Jian、Juan He、Jumei Zeng、Qiao Zhou、Da Jia、Youfu Luo、Qingxiang Sun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00289

  日期：2022.8.25

  Tuberculosis is caused by the bacterium Mycobacterium tuberculosis (Mtb) and is ranked as the second killer infectious disease after COVID-19. Proteasome accessory factor A (PafA) is considered an attractive target because of its low sequence conservation in humans and its role in virulence. In this study, we designed a mutant of Mtb PafA that enabled large-scale purification of active PafA. Using

  结核病是由结核分枝杆菌( Mtb ) 引起的，被列为继 COVID-19 之后的第二大致命传染病。蛋白酶体辅助因子 A (PafA) 被认为是一个有吸引力的目标，因为它在人类中的低序列保守性及其在毒力中的作用。在这项研究中，我们设计了一种Mtb PafA 突变体，能够大规模纯化活性 PafA。使用设计的高通量筛选试验，发现了两种 PafA 抑制剂。ST1926 通过在 Pup 结合槽中结合来抑制Mtb PafA，但它对谷氨酸棒杆菌的活性较低PafA，因为 ST1926 结合残基不是保守的。Bithionol 与保守的 ATP 结合口袋结合，从而以 ATP 竞争性方式抑制 PafA。ST1926 和二硫醇在微摩尔浓度下均抑制减毒Mtb菌株 (H37Ra) 的生长。因此，我们的工作为结核病研究提供了新工具，并为未来治疗结核病的 PafA 靶向药物开发奠定了基础。
• A novel class of 3-(phenoxy-phenyl-methyl)-pyrrolidines as potent and balanced norepinephrine and serotonin reuptake inhibitors: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Lori Jean Van Orden、Priscilla M. Van Dyke、D. Roland Saito、Timothy J. Church、Ray Chang、Jacqueline A.M. Smith、William J. Martin、Sarah Jaw-Tsai、Eric L. Stangeland

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.061

  日期：2013.3

  A series of 3-(phenoxy-phenyl-methyl)-pyrrolidine analogues were discovered to be potent and balanced norepinephrine (NE) and serotonin (5-hydroxytryptamine, 5-HT) reuptake inhibitors. Several of these compounds were identified to have suitable in vitro pharmacokinetic properties for an orally dosed and CNS-targeted drug. Compound 39b, in particular, was identified as a potent NET and SERT reuptake inhibitor (NSRI) with minimal off-target activity and demonstrated robust efficacy in the spinal nerve ligation model of pain behavior. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Verfahren zur Formylierung von Arylhalogeniden
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0109606B1

  公开（公告）日：1986-01-22