(13S,14R)-epoxylabd-7-en-15-ol | 137939-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13S,14R)-epoxylabd-7-en-15-ol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[2-[(1S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-1,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]ethyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 137939-88-9
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: MBHZPRBJSSLRHF-OIGVQNGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S,14R)-epoxylabd-7-en-15-ol 在 sodium hydrogen sulfate 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (-)-(14R)-8,13-epoxy-14,15-(isopropylidenedioxy)labdan-7α-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-borjatriol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (-)-borjatriol ((14R)-8,13-epoxylabdane-7-beta,14,15-triol (1)) from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one (2) is described using as a key step the regioselective intramolecular epoxide ring opening of 13.

  DOI：

  10.1021/jo00027a013
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁸⁽¹⁴⁾-podocarpen-13-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 双氧水 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 苯 为溶剂， -78.0~210.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 (13S,14R)-epoxylabd-7-en-15-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-borjatriol

  摘要：

  The enantioselective synthesis of (-)-borjatriol ((14R)-8,13-epoxylabdane-7-beta,14,15-triol (1)) from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one (2) is described using as a key step the regioselective intramolecular epoxide ring opening of 13.

  DOI：

  10.1021/jo00027a013

文献信息

• Synthesis of (-)-borjatriol
  作者：Antonio Abad、Consuelo Agullo、Manuel Arno、Ana C. Cunat、Ramon J. Zaragoza

  DOI：10.1021/jo00027a013

  日期：1992.1

  The enantioselective synthesis of (-)-borjatriol ((14R)-8,13-epoxylabdane-7-beta,14,15-triol (1)) from (+)-podocarp-8(14)-en-13-one (2) is described using as a key step the regioselective intramolecular epoxide ring opening of 13.