4-{4-[(1E)-4-(2,9-diazaspiro[5.5]undec-2-yl)but-1-en-1-yl]-2-methylbenzyl}-5-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl beta-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-{4-[(1E)-4-(2,9-diazaspiro[5.5]undec-2-yl)but-1-en-1-yl]-2-methylbenzyl}-5-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl beta-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[4-[[4-[(E)-4-(2,9-diazaspiro[5.5]undecan-2-yl)but-1-enyl]-2-methylphenyl]methyl]-5-propan-2-yl-1H-pyrazol-3-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₃H₅₀N₄O₆
• 分子量: 598.783
• InChiKey: LVPGRGRCROHTBW-UULRIGGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[(1E)-4-(2,9-diazaspiro[5.5]undec-2-yl)but-1-en-1-yl]-2-methylbenzyl}-5-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl beta-D-glucopyranoside 、 乙酸乙酯 在 乙酸乙酯 、 氮气 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-{4-[(1E)-4-(2,9-diazaspiro[5.5]undec-2-yl)but-1-en-1-yl]-2-methylbenzyl}-5-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl beta-D-glucopyranoside acetate
  参考文献：
  名称：

  4--5-(PROPAN-2-YL)-1H-PYRAZOL-3-YL BETA-D GLUCOPYRANOSIDE ACETATE

  摘要：

  本发明提供一种I式化合物或其水合物，用于糖尿病的治疗。

  公开号：

  US20160215011A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 palladium diacetate 、 苄基三丁基氯化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 4-{4-[(1E)-4-(2,9-diazaspiro[5.5]undec-2-yl)but-1-en-1-yl]-2-methylbenzyl}-5-(propan-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl beta-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PYRAZOLE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了以下公式II的化合物：其中X代表以下内容：或其药用可接受的盐。

  公开号：

  US20130303471A1

文献信息

• NOVEL PYRAZOLE COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：US20130303471A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention provides a compound of Formula II: wherein X represents the following: or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了以下公式II的化合物：其中X代表以下内容：或其药用可接受的盐。
• Pyrazole compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US09296775B2

  公开（公告）日：2016-03-29

  The present invention provides a compound of Formula II: wherein X represents the following: or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种II式化合物：其中X代表以下内容：或其药学上可接受的盐。
• PYRANOGLUCOSE-SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Yabao Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：EP3741771A1

  公开（公告）日：2020-11-25

  A pyranoglucose-substituted pyrazole compound, used as a pharmaceutical intermediate, having the structural formula represented by formula (9c). The present invention further relates to an intermediate compound represented by formula (10c) or a salt thereof. The present invention further relates to a preparation method of the aforementioned intermediate compound and a method of using the same to prepare an SGLT inhibitor. By means of the novel key intermediate, the preparation technique of an SGLT inhibitor is greatly simplified. In addition, because the intermediate can be precipitated in the form of a salt and is easy to purify, the purity of the SGLT inhibitor is significantly increased, compared with the original preparation pathway (crude product purity can reach 99% or more). (I)

  一种吡喃葡萄糖取代的吡唑化合物，用作药物中间体，其结构式由式（9c）表示。本发明还涉及一种由式（10c）代表的中间体化合物或其盐。本发明进一步涉及上述中间体化合物的制备方法以及用其制备 SGLT 抑制剂的方法。通过新型关键中间体，SGLT 抑制剂的制备技术大大简化。此外，由于该中间体可以以盐的形式析出，且易于纯化，与原有制备途径相比，SGLT 抑制剂的纯度显著提高（粗产品纯度可达 99% 以上）。(I)
• Pyranoglucose-substituted pyrazole compound, preparation method thereof and application thereof
  申请人：Yabao Pharmaceutical Group Co., Ltd.

  公开号：US11377465B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  A pyranoglucose-substituted pyrazole compound, used as a pharmaceutical intermediate, having the structural formula represented by formula (9c). The present invention further relates to an intermediate compound represented by formula (10c) or a salt thereof. The present invention further relates to a preparation method of the aforementioned intermediate compound and a method of using the same to prepare an SGLT inhibitor. By means of the novel key intermediate, the preparation technique of an SGLT inhibitor is greatly simplified. In addition, because the intermediate can be precipitated in the form of a salt and is easy to purify, the purity of the SGLT inhibitor is significantly increased, compared with the original preparation pathway (crude product purity can reach 99% or more). (I)

  一种吡喃葡萄糖取代的吡唑化合物，用作药物中间体，其结构式由式（9c）表示。本发明还涉及一种由式（10c）代表的中间体化合物或其盐。本发明进一步涉及上述中间体化合物的制备方法以及用其制备 SGLT 抑制剂的方法。通过新型关键中间体，SGLT 抑制剂的制备技术大大简化。此外，由于该中间体可以以盐的形式析出，且易于纯化，与原有制备途径相比，SGLT 抑制剂的纯度显著提高（粗产品纯度可达 99% 以上）。(I)
• [EN] PYRANOGLUCOSE-SUBSTITUTED PYRAZOLE COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREOF AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRAZOLE SUBSTITUÉ PAR PYRANOGLUCOSE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 吡喃葡萄糖取代的吡唑化合物、其制备方法及应用
  申请人：YABAO PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2019141209A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  一种用作药物中间体的吡喃葡萄糖取代的吡唑化合物，其结构式如式(9c)所示；还涉及式(10c)所示的中间体化合物、或其盐；还涉及上述中间体化合物的制备方法以及应用其制备SGLTs抑制剂的方法。通过新的关键中间体，大大简化了SGLTs抑制剂的制备工艺。同时，由于中间体可以盐的形式析出，易于纯化，使SGLTs抑制剂的纯度较原制备路线相比大大提高(粗品纯度可达99％以上)。