(1R,2R)-1,2-bis[(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]ethane-1,2-dicarboxylic acid | 161815-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-bis[(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]ethane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: L_g-threo-2,3-dipiperonyl-succinic acid；L_g-threo-2,3-Dipiperonyl-bernsteinsaeure；(2R,3R)-2,3-bis(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)butanedioic acid
• CAS: 161815-15-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₈
• 分子量: 386.358
• InChiKey: FFYBYVPVYLMLAR-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-bis[(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]ethane-1,2-dicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 二氢荜澄茄脂素
  参考文献：
  名称：

  手性3-芳基丙酸衍生物的氧化均偶联。在木酚素的不对称合成中的应用

  摘要：

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。

  DOI：

  10.1021/jo991317o
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-3-[3-(3,4-methylenedioxyphenyl)propanoyl]-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,2R)-1,2-bis[(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]ethane-1,2-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  手性3-芳基丙酸衍生物的氧化均偶联。在木酚素的不对称合成中的应用

  摘要：

  （4S）-3-（3-芳基丙酰基）-4-异丙基-2-恶唑烷酮和（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基的烯醇锂的氧化均偶联-2-咪唑啉酮类化合物以TiCl（4），PhI（OAc）（2）或CuCl（2）为氧化剂立体选择性地给出了相应的R，R-二聚体。立体选择性可以通过自由基偶联机理来解释。由主要的R，R-二聚体合成了光学活性的二苄基丁内酯木脂素，例如（-）-激肽和（-）-二甲基麦角甾醇，和二苄基丁二醇木脂素，例如（-）-二氢立方体素和（-）-二甲基-异异二十二烯醇。（4R，5S）-1-（3-芳基丙酰基）-3,4-二甲基-5-苯基-2-咪唑啉酮与LDA-I（2）的氧化偶合主要得到R，S-二聚体，该结果可以用S（N）2机制来解释。

  DOI：

  10.1021/jo991317o

文献信息

• 373. The constituents of natural phenolic resins. Part XIII. The synthesis of dl-, d-, and l-hinokinin
  作者：Robert D. Haworth、David Woodcock

  DOI：10.1039/jr9380001985

  日期：——
• Keimatsu et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1935, vol. 55, p. 775,780; dtsch. Ref. S. 185, 187
  作者：Keimatsu et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Succinic Acids by Oxidative Homocoupling of Optically Active 3-Acyl-2-oxazolidones
  作者：Naoki Kise、Kyohei Tokioka、Yasunori Aoyama、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1021/jo00110a003

  日期：1995.3