p-methylphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1200764-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzylthio-1-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1200764-18-6
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆S
• 分子量: 598.76
• InChiKey: YLKAGKTUQGVIEU-BVMCXEQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 2-氯吡啶 、 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸酐 、 20 % Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-(11-(4-phenoxyphenyl)undecanoyl)amino-D-ribo-1,3,4-octadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS

  摘要：

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。

  公开号：

  US20160102116A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 p-methylphenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  HUMAN iNKT CELL ACTIVATION USING GLYCOLIPIDS

  摘要：

  糖脂类脂质（GSLs）的组成和诱导化学因子独立于iNKT的方法被揭示。

  公开号：

  US20160102116A1

文献信息

• Low-Concentration 1,2-<i>trans</i>β-Selective Glycosylation Strategy and Its Applications in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Chin-Sheng Chao、Chen-Wei Li、Min-Chun Chen、Shih-Sheng Chang、Kwok-Kong Tony Mong

  DOI：10.1002/chem.200901119

  日期：2009.10.19

  This study develops an operationally easy, efficient, and general 1,2‐trans β‐selective glycosylation reaction that proceeds in the absence of a C2 acyl function. This process employs chemically stable thioglycosyl donors and low substrate concentrations to achieve excellent β‐selectivities in glycosylation reactions. This method is widely applicable to a range of glycosyl substrates irrespective of

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。
• A mild method for regioselective de-O-methylation of saccharides by Co2(CO)8/Et3SiH/CO system
  作者：Yue-tao Zhao、Lu-bai Huang、Qing Li、Zhong-jun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.081

  日期：2016.9

  A new method for cleaving methyl ethers off protected saccharides using Co2(CO)8/Et3SiH/CO system was developed. The method showed regioselectivity in different protected monosaccharides with various anomeric groups. The primary and equatorial secondary methyl ethers were preferentially removed. This method was successfully applied to the synthesis of the DEF trisaccharide segment of Idraparinux, which

  开发了一种利用Co 2（CO）8 / Et 3 SiH / CO系统从保护糖上裂解甲基醚的新方法。该方法在具有各种异头基团的不同受保护单糖中显示区域选择性。优先除去伯和赤道仲甲基醚。此方法已成功应用于高度甲基化的伊德拉帕林的DEF三糖链段的合成。
• Immobilization of UDP-Galactose on an Amphiphilic Resin
  作者：Jessica G. M. Bevan、Eva C. Lourenço、Miguel Chaves-Ferreira、João A. Rodrigues、M. Rita Ventura

  DOI：10.1002/ejoc.201701620

  日期：2018.2.21

  Here we report the first example of resin‐bound nucleotide sugars: fluorinated UDP‐Galactose and UDP‐Galactose. This synthesis represents an efficient method to access resin‐bound nucleotide sugars in a modular approach that enables modifications of the sugar or nucleotide before conjugation.

  在这里，我们报告第一个与树脂结合的核苷酸糖的例子：氟化的UDP-半乳糖和UDP-半乳糖。这种合成方法代表了一种有效的方法，可通过模块化方法访问树脂结合的核苷酸糖，该方法可在结合之前对糖或核苷酸进行修饰。
• Chemoselective deacylation of functionalized esters catalyzed by dioxomolybdenum dichloride
  作者：Cheng-Yuan Liu、Hui-Ling Chen、Chih-Min Ko、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2010.12.024

  日期：2011.2

  Among five different oxidometallic species and two Lewis acids investigated, MoO(2)Cl(2) shows the best catalytic and chemoselective activity for the deacylation of esters in methanol at ambient or elevated temperature. Both high efficiency and chemoselectivity were achieved for substrates bearing different ether or ester groups. Acylated mono and disaccharides can also be selectively deacetylated in good yields, leading to useful carbohydrate templates for further synthetic manipulations. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Efficient and Mild Method for Regioselective De-<i>O</i>-benzylation of Saccharides by Co₂(CO)₈-Et₃SiH−CO Reagent System
  作者：Zhao-Jun Yin、Bo Wang、Yang-Bing Li、Xiang-Bao Meng、Zhong-Jun Li

  DOI：10.1021/ol902717y

  日期：2010.2.5

  A highly efficient and mild method for the de-O-benzylation of protected saccharides was developed by transforming terminal benzyl ethers into silyl ethers using Co-2(CO)(8)-Et3SiH under 1 atm of CO. The method was successfully used for the de-O-benzylation of perbenzylated monosaccharides with various anomeric protecting groups, as well as natural disaccharides and trisaccharides such as sucrose, raffinose, and melezitose in good yields (>80%).