(2RS,3RS)-2-hydroxy-3,7-dimethyl-6-octenenitrile | 656802-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2RS,3RS)-2-hydroxy-3,7-dimethyl-6-octenenitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-3,7-dimethyloct-6-enenitrile
• CAS: 656802-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: KEYRBERADLJKSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.936±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-hydroxy-3,7-dimethyl-6-octenenitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (11bRS)-4-[(2RS,3RS)-2-hydroxy-3,7-dimethyloctylamino]-1,6,7,11b-tetrahydro-2H-pyrimido[4,3-a]isoquinoline hydroiodide
  参考文献：
  名称：

  具有三氮杂甾醇相关结构的新型高能中间体类似物作为麦角固醇生物合成V的抑制剂[1]。六水-5 H- 咪唑并[1'，2'：1,2]嘧啶-[4,3- a ]异喹啉和代表新的8,13,15-三氮杂甾类化合物的1-烷基类似物

  摘要：

  1,2,6,10b，11,12-hexahydro-5 H- 咪唑并[1'，2'：1,2]嘧啶基[4,3- a ]异喹啉的合成代表了8,13,15的新类型描述了三氮杂甾体。由4-（2-羟基烷基氨基）四氢-2 H 制备四环标题化合物 -pyrimidoisoquinolines，在转化为相应的溴代烷基氨基化合物后，经碱催化的分子内亲核取代环化反应形成所需的带有芳香环A的1-取代的8,13,15-三氮甾类化合物。同核和异核相关1D和2D NMR实验的基础。标题化合物代表在角鲨烯经酶促转化为麦角固醇过程中形成的甾族底物的选定高能中间体（HEI）的三氮杂类似物，并被设计用作HEI的抑制模拟物和潜在的抗真菌药。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0038-9
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-5-庚烯醛 、 氰化钾 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2RS,3RS)-2-hydroxy-3,7-dimethyl-6-octenenitrile
  参考文献：
  名称：

  具有三氮杂甾醇相关结构的新型高能中间体类似物作为麦角固醇生物合成V的抑制剂[1]。六水-5 H- 咪唑并[1'，2'：1,2]嘧啶-[4,3- a ]异喹啉和代表新的8,13,15-三氮杂甾类化合物的1-烷基类似物

  摘要：

  1,2,6,10b，11,12-hexahydro-5 H- 咪唑并[1'，2'：1,2]嘧啶基[4,3- a ]异喹啉的合成代表了8,13,15的新类型描述了三氮杂甾体。由4-（2-羟基烷基氨基）四氢-2 H 制备四环标题化合物 -pyrimidoisoquinolines，在转化为相应的溴代烷基氨基化合物后，经碱催化的分子内亲核取代环化反应形成所需的带有芳香环A的1-取代的8,13,15-三氮甾类化合物。同核和异核相关1D和2D NMR实验的基础。标题化合物代表在角鲨烯经酶促转化为麦角固醇过程中形成的甾族底物的选定高能中间体（HEI）的三氮杂类似物，并被设计用作HEI的抑制模拟物和潜在的抗真菌药。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0038-9