dihydrofagaronine | 88114-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: dihydrofagaronine
• 英文别名: 5,6-Dihydro-3,8,9-trimethoxy-5-methylbenzo[c]phenanthridin-2-ol；3,8,9-trimethoxy-5-methyl-6H-benzo[c]phenanthridin-2-ol
• CAS: 88114-49-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: NGIUBNYFWRBMRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrofagaronine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lutidine 、 potassium tert-butylate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid 2-cyano-ethyl ester 6-(3,8,9-trimethoxy-5-methyl-5,6-dihydro-benzo[c]phenanthridin-2-yloxy)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an oligonucleotide-intercalator conjugate in which the linker chain is attached via the phenolic hydroxyl group of fagaronine

  摘要：

  A synthesis of an antisense oligonucleotide bound covalently to the intercalator fagaronine has been performed. The conjugate is more potent as an inhibitor of HIV reverse transcriptase than the parent oligonucleotide TCAGTGGTp, and it also binds more strongly to a complementary RNA sequence.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74188-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(3-isopropoxy-4-methoxyphenyl)-4-oxobutyronitrile 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 水 、 氢气 、 四氯化钛 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dihydrofagaronine
  参考文献：
  名称：

  Effective total synthesis of fagaronine: Antileukemic phenolic benzo(c)phenanthridine alkaloid.

  摘要：

  刺桐宁碱（1），一种具有抗白血病活性的苯并[c]菲啶生物碱，带有酚基，根据图表1所示的合成序列，由查尔酮（4）合成得到。在合成过程中，酚基被保护为异丙氧基。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2963

文献信息

• Chemical transformation of protoberberines. XIII. A novel and efficient synthesis of antitumor benzo[c]phenanthridine alkaloids, nitidine and fagaronine.
  作者：MIYOJI HANAOKA、HIROSHI YAMAGISHI、MARI MARUTANI、CHISATO MUKAI

  DOI：10.1248/cpb.35.2348

  日期：——

  An efficient synthesis of nitidine (1a).and fagaronine (1c), antitumor 2, 3, 8, 9-tetraoxygenated benzo [c] phenanthridine alkaloids, has been achieved via regioselective C6-N bond cleavage, followed by consecutive oxy-functionalization and recyclization between the C6 and C13 positions of the starting protoberberines, pseudoberberine (3a) and O-benzyldehydrodiscretine (3b), respectively.

  通过区域选择性 C6-N 键裂解，然后分别在起始原小檗碱、假小檗碱（3a）和 O-苄基脱氢二小檗碱（3b）的 C6 和 C13 位之间进行连续的氧官能化和再官能化，高效合成了硝基（1a）和法加龙碱（1c）这两种抗肿瘤的 2，3，8，9-四氧合苯并[c]菲啶生物碱。
• Ishii, Hisashi; Chen, Ih-Sheng; Ishikawa, Tsutomu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 671 - 676
  作者：Ishii, Hisashi、Chen, Ih-Sheng、Ishikawa, Tsutomu

  DOI：——

  日期：——
• Smidrkal, Jan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 12, p. 3184 - 3192
  作者：Smidrkal, Jan

  DOI：——

  日期：——
• SMIDRKAL, JAN, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N2, C. 3184-3192
  作者：SMIDRKAL, JAN

  DOI：——

  日期：——
• REDUCTION OF HAIR GROWTH
  申请人：HANDELMAN, Joseph H.

  公开号：EP0957891A1

  公开（公告）日：1999-11-24