methyl 2,4,6-O-benzyl-3-O-propargyl-β-D-galactopyranoside | 1029431-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,4,6-O-benzyl-3-O-propargyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-ynoxyoxane
• CAS: 1029431-73-9
• 化学式: C₃₁H₃₄O₆
• 分子量: 502.607
• InChiKey: JXAFCYNLFKAZFL-GGEKVXJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,4,6-O-benzyl-3-O-propargyl-β-D-galactopyranoside 、 2,5-降冰片二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以27%的产率得到4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxymethyl]tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  半乳糖支架上的分子间Pauson–Khand反应

  摘要：

  分子间的Pauson-Khand反应涉及带有侧链炔烃的碳水化合物骨架，可提供在C3位带有环戊烯酮部分的半乳糖衍生物，产率最高可达85％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.114
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-propargyl-β-D-galactopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到methyl 2,4,6-O-benzyl-3-O-propargyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  半乳糖支架上的分子间Pauson–Khand反应

  摘要：

  分子间的Pauson-Khand反应涉及带有侧链炔烃的碳水化合物骨架，可提供在C3位带有环戊烯酮部分的半乳糖衍生物，产率最高可达85％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.114

文献信息

• Intermolecular Pauson–Khand reactions on a galactose scaffold
  作者：Núria Parera Pera、Ulf J. Nilsson、Nina Kann

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.114

  日期：2008.4

  An intermolecular Pauson–Khand reaction involving a carbohydrate scaffold having a pendant alkyne provides galactose derivatives with a cyclopentenone moiety in the C3-position in up to 85% yield.

  分子间的Pauson-Khand反应涉及带有侧链炔烃的碳水化合物骨架，可提供在C3位带有环戊烯酮部分的半乳糖衍生物，产率最高可达85％。