methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-oxo-α-D-lyxo-hexopyranoside | 189825-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-oxo-α-D-lyxo-hexopyranoside
• CAS: 189825-46-5
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆Si
• 分子量: 470.638
• InChiKey: KZFBNWHIDHNMDQ-KAMZKSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-oxo-α-D-lyxo-hexopyranoside 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aza-C-二糖的合成和生物学评价：(1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接糖模拟物

  摘要：

  描述了 (1→6)、(1→4) 和 (1→1) 连接的氮杂-C-二糖，一类新型糖模拟化合物的合成。多羟基哌啶环是使用溴化乙烯 11 作为常用中间体合成的，该中间体是利用微生物氧化代谢物溴二醇 10 从溴苯从头合成的。 11 与通过硼氢化反应从烯烃化碳水化合物前体衍生的烷基硼试剂的 Suzuki 偶联用于形成C-糖苷键。所得羰基官能团的臭氧分解和选择性还原用于产生氮杂糖环。在酸性脱保护后获得完全脱保护的氮杂-C-二糖。报道了针对几种常见糖苷酶的标题化合物的生物筛选以及体外抗 HIV 检测。

  DOI：

  10.1021/ja9642929
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 咪唑 、 molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-4-oxo-α-D-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甘露聚糖和鼠李糖呋喃糖酶的四唑

  摘要：

  衍生自D-甘露呋喃糖和鼠李糖呋喃糖的两种对映异构体的四唑的合成提供了呋喃糖形式的碳水化合物的四唑类似物的第一个实例。D-呋喃四唑是潜在的甘露糖苷酶抑制剂，而L-鼠李糖唑可能会干扰分枝杆菌细胞壁的生物合成，并为结核和麻风病的治疗提供了策略。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01518-3

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity
  作者：Silvia Marchesan、Derek Macmillan

  DOI：10.1039/b807016d

  日期：——

  GDP-2-, 3-, 4- or 6-azidomannoses can be successfully prepared from the corresponding azidomannose-1-phosphates and GTP using the enzyme GDP-Mannosepyrophosphorylase (GDP-ManPP) from Salmonella enterica and may serve as useful probes for mannosyltransferase activity.

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。