methyl 6-deoxy-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-6-iodo-α-D-mannoside | 197577-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-6-iodo-α-D-mannoside
• 英文别名: (2S,3S,4aS,5S,7S,8S,8aR)-5-(iodomethyl)-2,3,7-trimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 197577-12-1
• 化学式: C₁₃H₂₃IO₇
• 分子量: 418.226
• InChiKey: VMKVEVPNWZKVGV-CAOXPNHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-6-iodo-α-D-mannoside 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,6S)-6-Methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to rare natural pyranosides using 1,2-diacetal protected intermediates

  摘要：

  通过便捷地使用 1,2-二缩醛保护基团的方法，从常见的甘露糖苷和半乳糖苷起始原料中合成了六种罕见的甲基吡喃糖苷，突出了它与其他一些常见合成程序的兼容性。

  DOI：

  10.1039/a705360f
• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 6-deoxy-3,4-O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)-6-iodo-α-D-mannoside
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to rare natural pyranosides using 1,2-diacetal protected intermediates

  摘要：

  通过便捷地使用 1,2-二缩醛保护基团的方法，从常见的甘露糖苷和半乳糖苷起始原料中合成了六种罕见的甲基吡喃糖苷，突出了它与其他一些常见合成程序的兼容性。

  DOI：

  10.1039/a705360f

文献信息

• Syntheses of Carbocyclic Analogues of α-<scp>d</scp>-Glucosamine, α-<scp>d</scp>-Mannose, α-<scp>d</scp>-Mannuronic Acid, β-<scp>l</scp>-Idosamine, and β-<scp>l</scp>-Gulose
  作者：Yunshan Sun、Mark Nitz

  DOI：10.1021/jo301240j

  日期：2012.9.7

  A versatile synthesis of orthogonally protected derivatives of carba-alpha-D-glucosamine, carba-alpha-D-mannose, carba-alpha-D-mannuronic acid, carba-beta-L-idosamine, and carba-beta-L-gulose from methyl alpha-D-mannoside is described. Our synthetic strategy utilizes the palladium-promoted Ferrier carbocyclization and persistent butane-2,3-diacetal protection to produce a key chiral cyclohexanone intermediate, from which all five carbasugar derivatives can readily be obtained.