dibenzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl 1-phosphate | 138552-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl 1-phosphate
• 英文别名: dibenzylphosphoryl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranoside；2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl dibenzyl phosphate；Dibenzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl phosphate；[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 138552-47-3
• 化学式: C₄₁H₃₇O₁₁P
• 分子量: 736.712
• InChiKey: BZNZRPXNIMXNFE-OCDPVFCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  821.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl 1-phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-phosphonooxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  糖-1-磷酸的立体定向合成及其向糖核苷酸的转化。

  摘要：

  随着Leloir糖基转移酶越来越多地用于制备寡糖，糖结合物和糖基化天然产物，需要有效地获得立体纯糖核苷酸供体底物。本文中，通过用三氟乙酸酐和N-甲基咪唑将带有嘌呤和嘧啶碱基的核苷5'-单磷酸核苷轻松活化30分钟，然后与立体定向制备的糖-1偶联2小时，从而快速合成和纯化八个糖核苷酸-磷酸盐。碳酸氢三丁铵和乙酸三丁铵是分别用于6-脱氧糖核苷酸和己糖或戊糖衍生糖核苷酸的C18反相纯化的离子对试剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.046
• 作为产物：
  描述：

  2-(β-L-fucopyranosyloxy)-3-methoxypyridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 dibenzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  来自未受保护的糖基供体的糖基 1-磷酸酯、尿苷-5'-二磷酸半乳糖和尿苷-5'-二磷酸葡萄糖的一步、立体控制合成

  摘要：

  2-(1,2-反式吡喃糖氧基)-3-甲氧基吡啶（MOP 糖苷）与磷酸反应生成相应的 1,2-cis-1-磷酸酯，收率高，立体选择性好。α-d-吡喃葡萄糖、α-d-吡喃半乳糖和2-叠氮基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖的1-磷酸酯因此在不求助于保护基团的情况下制备。在 l-岩藻糖系列中，主要产品是 α-l-岩藻糖基 1-磷酸。一种依赖于相邻基团参与的替代方法允许制备受保护的 β-l-岩藻糖基 1-磷酸。未保护的 β-d-吡喃葡萄糖基氧基和 β-d-吡喃半乳糖氧基 MOP 供体与尿苷二磷酸的反应得到 UDP-Glc 和 UDP-Gal，其中主要是所需的 α-异头构型。

  DOI：

  10.1021/ja982783i

文献信息

• An approach towards the synthesis of 1,2-trans glycosyl phosphates via iodonium ion assisted activation of thioglycosides
  作者：G.H. Veeneman、H.J.G. Broxterman、G.A.van der Marel、J.H.van Boom

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80782-2

  日期：1991.10

  Phosphorylation of benzoylated ethyl 1,2-trans 1-thioglycosides with dibenzyl phosphate in the presence of NIS gave, after removal of all protecting groups, 1,2-trans glycosyl phosphates. The scope of the stereoselective method was demonstrated by the synthesis of GDP-fucose and the disaccharide α-d-Glcp-(1→3)-α-l-Rhap-1-PO4−.

  在除去所有保护基团后，在NIS存在下用磷酸二苄基酯对苯甲酰化的1,2-反式1-硫代1-硫代糖苷进行磷酸化，得到1,2-反式糖基磷酸酯。立体选择性方法的范围是由GDP-岩藻糖的合成，所述二糖α-d-GLC证实p（1→3）-α-L-鼠李糖- p -1-PO 4 - 。
• Large-scale synthesis of β-l-fucopyranosyl phosphate and the preparation of GDP-β-l-fucose
  作者：Kim Adelhorst、George M. Whitesides

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80022-7

  日期：1993.4

  Abstract A practical 15-mmol large-scale synthesis of β- l -fucopyranosyl dicyclohexylammonium phosphate from l -fucose in 63% overall yield was developed. The synthesis took advantage of a neighboring Bz-2 group participating in a Koenigs-Knorr-like glycosylation. The sugar phosphate was transformed into the activated sugar nucleoside, guanosine diphosphate β- l -fucopyranose, on a gram scale.

  摘要开发了一种实用的由L-岩藻糖以15％的大规模收率合成15-mmol-β-岩藻糖基二环己基磷酸铵的化合物。该合成利用了参与Koenigs-Knorr样糖基化的相邻Bz-2基团的优势。以克为单位，将糖磷酸酯转化成活化的糖核苷，鸟苷二磷酸β-1-呋喃葡萄糖。
• Synthesis of Guanosine 5′-(β-L-Fucopyranosyl)-Diphosphate Revisited
  作者：B. M. Heskamp、H. J.G. Broxterman、G. A. van der Marel、J. H. van Boom

  DOI：10.1080/07328309608005678

  日期：1996.7

  It will be demonstrated that a successful synthesis of beta-L-fucopyranose-1-phosphate (2), a key intermediate in the preparation of guanosine 5'-(beta-L-fucopyranose)-diphosphate (1), strongly depends on the nature of the acyl protecting groups for the non-anomeric hydroxyl functions. Thus, the perbenzoylated, instead of peracetylated, alpha-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate (11) or the corresponding ethyl beta-thiofucopyranoside proved to be a convenient starting compound for the preparation of 2. Further, condensation of N,N'-dicyclohexyl-4-morpholinecarboxamidinium guanosine 5'-morpholidophosphate with excess 2 gave the title compound without concomitant formation of bisguanosine-5'-diphosphate (16).
• Exploiting Nucleotidylyltransferases To Prepare Sugar Nucleotides
  作者：Shannon C. Timmons、Roy H. Mosher、Sheryl A. Knowles、David L. Jakeman

  DOI：10.1021/ol0630853

  日期：2007.3.1

  Enzymatic approaches to prepare sugar nucleotides are gaining in importance and offer several advantages over chemical synthesis including high yields and stereospecificity. We report the cloning, expression, and purification of two new wild-type thymidylyltransferases and observed catalysis with a wide variety of substrates. Significant product inhibition was not observed with the enzymes studied over a 24 h period, enabling the efficient preparation of 15 sugar nucleotides, clearly demonstrating the synthetic utility of these biocatalysts.
• Efficient chemical synthesis of GDP-fucose
  作者：Yoshitaka Ichikawa、Mui Mui Sim、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00036a036

  日期：1992.5