[(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-phosphonooxyoxan-3-yl] benzoate | 149300-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-phosphonooxyoxan-3-yl] benzoate
• CAS: 149300-28-7
• 化学式: C₂₇H₂₅O₁₁P
• 分子量: 556.463
• InChiKey: FXSXCANUUDCSGL-AAWVMLDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-phosphonooxyoxan-3-yl] benzoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 β-L-fucose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Efficient chemical synthesis of GDP-fucose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00036a036
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl 1-phosphate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-phosphonooxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  糖-1-磷酸的立体定向合成及其向糖核苷酸的转化。

  摘要：

  随着Leloir糖基转移酶越来越多地用于制备寡糖，糖结合物和糖基化天然产物，需要有效地获得立体纯糖核苷酸供体底物。本文中，通过用三氟乙酸酐和N-甲基咪唑将带有嘌呤和嘧啶碱基的核苷5'-单磷酸核苷轻松活化30分钟，然后与立体定向制备的糖-1偶联2小时，从而快速合成和纯化八个糖核苷酸-磷酸盐。碳酸氢三丁铵和乙酸三丁铵是分别用于6-脱氧糖核苷酸和己糖或戊糖衍生糖核苷酸的C18反相纯化的离子对试剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.01.046

文献信息

• Stereospecific synthesis of sugar-1-phosphates and their conversion to sugar nucleotides
  作者：Shannon C. Timmons、David L. Jakeman

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.046

  日期：2008.4

  products, efficient access to stereopure sugar nucleotide donor substrates is required. Herein, the rapid synthesis and purification of eight sugar nucleotides is described by a facile 30 min activation of nucleoside 5'-monophosphates bearing purine and pyrimidine bases with trifluoroacetic anhydride and N-methylimidazole, followed by a 2 h coupling with stereospecifically prepared sugar-1-phosphates. Tributylammonium

  随着Leloir糖基转移酶越来越多地用于制备寡糖，糖结合物和糖基化天然产物，需要有效地获得立体纯糖核苷酸供体底物。本文中，通过用三氟乙酸酐和N-甲基咪唑将带有嘌呤和嘧啶碱基的核苷5'-单磷酸核苷轻松活化30分钟，然后与立体定向制备的糖-1偶联2小时，从而快速合成和纯化八个糖核苷酸-磷酸盐。碳酸氢三丁铵和乙酸三丁铵是分别用于6-脱氧糖核苷酸和己糖或戊糖衍生糖核苷酸的C18反相纯化的离子对试剂。
• Efficient chemical synthesis of GDP-fucose
  作者：Yoshitaka Ichikawa、Mui Mui Sim、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00036a036

  日期：1992.5