1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧吡喃己糖 | 140223-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧吡喃己糖
• 中文别名: 1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-L-吡喃岩藻糖；来苏-2-八酮糖,3,5:4,8-二脱水-1,6,7-三脱氧-(9CI)
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-L-fucopyranose
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-benzoyl-L-fucopyranoside；[(2S,3R,4R,5S)-4,5,6-tribenzoyloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 140223-15-0
• 化学式: C₃₄H₂₈O₉
• 分子量: 580.591
• InChiKey: RLJCRSFLYYQNAK-IMLHYIKCSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧吡喃己糖 在 3 A molecular sieve 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 dibenzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  β-1-岩藻糖基磷酸的大规模合成及GDP-β-1-岩藻糖的制备

  摘要：

  摘要开发了一种实用的由L-岩藻糖以15％的大规模收率合成15-mmol-β-岩藻糖基二环己基磷酸铵的化合物。该合成利用了参与Koenigs-Knorr样糖基化的相邻Bz-2基团的优势。以克为单位，将糖磷酸酯转化成活化的糖核苷，鸟苷二磷酸β-1-呋喃葡萄糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)80022-7
• 作为产物：
  描述：

  L(-)岩藻糖 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以93%的产率得到1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧吡喃己糖
  参考文献：
  名称：

  Senescence tracers

  摘要：

  这项瞬时发明涉及用于可视化细胞衰老的新化合物，它们的制备和使用。具体而言，该发明涉及作为衰老迹象有用的新寡糖和氨基喹啉衍生物以及它们的制备。

  公开号：

  US09829481B2

文献信息

• On-Chip Screening of a Glycomimetic Library with C-Type Lectins Reveals Structural Features Responsible for Preferential Binding of Dectin-2 over DC-SIGN/R and Langerin
  作者：Laura Medve、Silvia Achilli、Sonia Serna、Fabio Zuccotto、Norbert Varga、Michel Thépaut、Monica Civera、Corinne Vivès、Franck Fieschi、Niels Reichardt、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/chem.201802577

  日期：2018.9.25

  A library of mannose‐ and fucose‐based glycomimetics was synthesized and screened in a microarray format against a set of C‐type lectin receptors (CLRs) that included DC‐SIGN, DC‐SIGNR, langerin, and dectin‐2. Glycomimetic ligands able to interact with dectin‐2 were identified for the first time. Comparative analysis of binding profiles allowed their selectivity against other CLRs to be probed.

  合成了一个基于甘露糖和岩藻糖的糖模拟物库，并以微阵列格式针对一组包括DC-SIGN，DC-SIGNR，Langerin和dectin-2的C型凝集素受体（CLR）进行了筛选。首次鉴定出能够与dectin-2相互作用的拟模拟配体。结合概况的比较分析允许探测其对其他CLR的选择性。
• Isoquinoline-1-Carboxylate as a Traceless Leaving Group for Chelation-Assisted Glycosylation under Mild and Neutral Reaction Conditions
  作者：Hao-Yuan Wang、Christopher J. Simmons、Stephanie A. Blaszczyk、Paul G. Balzer、Renshi Luo、Xiyan Duan、Weiping Tang

  DOI：10.1002/anie.201708920

  日期：2017.12.4

  Glycosyl isoquinoline‐1‐carboxylate was developed as a novel benchtop stable and readily available glycosyl donor. The glycosylation reaction was promoted by the inexpensive Cu(OTf)2 salt under mild reaction conditions. The copper isoquinoline‐1‐carboxylate salt was precipitated from the solution and thus rendered a traceless leaving group. Surprisingly, the proton from the acceptor was absorbed by

  糖基异喹啉-1-羧酸被开发为一种新型的台式稳定且易于获得的糖基供体。在温和的反应条件下，廉价的Cu（OTf）2盐促进了糖基化反应。异喹啉-1-羧酸铜盐从溶液中沉淀出来，因此成为无痕的离去基团。令人惊讶地，来自受体的质子被沉淀的金属络合物吸收，并且反应混合物保持在中性pH。还证明了铜促进的糖基化与金促进的糖基化完全正交，并且在温和的反应条件下，可以从台式稳定的异头酯结构单元迭代合成寡糖。
• 1,2-<i>Trans</i>-Selective Synthesis of Glycosyl Boranophosphates and Their Utility as Building Blocks for the Synthesis of Phosphodiester-Linked Disaccharides
  作者：Kazuki Sato、Natsuhisa Oka、Shoichi Fujita、Fumiko Matsumura、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo902725g

  日期：2010.4.2

  is controlled by neighboring group participation. The resultant glycosyl boranophosphate triesters were converted into the corresponding boranophosphate diesters and condensed with appropriately protected monosaccharides to give disaccharides linked with an anomeric boranophosphate linkage. Furthermore, the disaccharides worked as precursors of the corresponding phosphodiester-linked disaccharides

  高度1,2-反式通过二甲基硼酸磷酸酯与糖基碘化物的糖基化反应，开发了糖基硼酸磷酸酯衍生物的选择性合成方法。对反应机理的研究表明，反应的立体选择性受相邻基团的参与控制。将所得的糖基硼磷酸三酯转变为相应的硼磷酸二酯，并与适当保护的单糖缩合，得到与异头硼磷酸酯键连接的二糖。此外，二糖充当相应的磷酸二酯连接的二糖的前体。硼酸磷酸酯连接的二糖的完整合成及其向磷酸二酯连接的二糖的转化均以高收率完成，而在端基异构体位置没有损失立体纯度，
• GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150105317A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Insulin conjugates comprising an insulin molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  本发明涉及胰岛素共轭物，包括将胰岛素分子共价连接至至少一个双齿配体的连接物中，每个配体独立连接到包含一种含糖和其中至少一个连接物的配体的糖类，其中连接物的至少一个配体的糖类为岩藻糖。这些胰岛素共轭物展示出对系统浓度的糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）具有响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在给予需要的受试者时，也不需要外源多价糖类结合分子（如Con A）。
• [EN] GLUCOSE-RESPONSIVE INSULIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016164288A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Insulin conjugates comprising an insulin analog molecule covalently attached to at least one bi-dentate linker having two arms, each arm independently attached to a ligand comprising a saccharide and wherein the saccharide for at least one ligand of the linker is fucose are disclosed. The insulin conjugates display a pharmacokinetic (PK) and/or pharmacodynamic (PD) profile that is responsive to the systemic concentrations of a saccharide such as glucose or alpha-methylmannose even when administered to a subject in need thereof in the absence of an exogenous multivalent saccharide-binding molecule such as Con A.

  包含胰岛素类似物分子的胰岛素共轭物，与至少一个双齿配体连接物共价连接，每个配体独立连接到一个含有糖类的配体，并且连接物中至少一个配体的糖类是富马醇。这些胰岛素共轭物显示出对糖类（如葡萄糖或α-甲基甘露糖）的体内浓度响应的药代动力学（PK）和/或药效动力学（PD）特性，即使在向需要者施用时，也无需外源多价糖类结合分子（如Con A）。