2-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyloxy)-3-methoxypyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyloxy)-3-methoxypyridine
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-(3-methoxypyridin-2-yl)oxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• 化学式: C₃₃H₂₉NO₉
• 分子量: 583.595
• InChiKey: LSLJYWYPYDQXKR-YCYQFMHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸二苄酯 、 2-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyloxy)-3-methoxypyridine 在 4 A molecular sieve 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以51%的产率得到dibenzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  来自未受保护的糖基供体的糖基 1-磷酸酯、尿苷-5'-二磷酸半乳糖和尿苷-5'-二磷酸葡萄糖的一步、立体控制合成

  摘要：

  2-(1,2-反式吡喃糖氧基)-3-甲氧基吡啶（MOP 糖苷）与磷酸反应生成相应的 1,2-cis-1-磷酸酯，收率高，立体选择性好。α-d-吡喃葡萄糖、α-d-吡喃半乳糖和2-叠氮基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖的1-磷酸酯因此在不求助于保护基团的情况下制备。在 l-岩藻糖系列中，主要产品是 α-l-岩藻糖基 1-磷酸。一种依赖于相邻基团参与的替代方法允许制备受保护的 β-l-岩藻糖基 1-磷酸。未保护的 β-d-吡喃葡萄糖基氧基和 β-d-吡喃半乳糖氧基 MOP 供体与尿苷二磷酸的反应得到 UDP-Glc 和 UDP-Gal，其中主要是所需的 α-异头构型。

  DOI：

  10.1021/ja982783i
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 2-(β-L-fucopyranosyloxy)-3-methoxypyridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-(2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyloxy)-3-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  来自未受保护的糖基供体的糖基 1-磷酸酯、尿苷-5'-二磷酸半乳糖和尿苷-5'-二磷酸葡萄糖的一步、立体控制合成

  摘要：

  2-(1,2-反式吡喃糖氧基)-3-甲氧基吡啶（MOP 糖苷）与磷酸反应生成相应的 1,2-cis-1-磷酸酯，收率高，立体选择性好。α-d-吡喃葡萄糖、α-d-吡喃半乳糖和2-叠氮基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖的1-磷酸酯因此在不求助于保护基团的情况下制备。在 l-岩藻糖系列中，主要产品是 α-l-岩藻糖基 1-磷酸。一种依赖于相邻基团参与的替代方法允许制备受保护的 β-l-岩藻糖基 1-磷酸。未保护的 β-d-吡喃葡萄糖基氧基和 β-d-吡喃半乳糖氧基 MOP 供体与尿苷二磷酸的反应得到 UDP-Glc 和 UDP-Gal，其中主要是所需的 α-异头构型。

  DOI：

  10.1021/ja982783i

文献信息

• One-Step, Stereocontrolled Synthesis of Glycosyl 1-Phosphates, Uridine-5‘-diphosphogalactose, and Uridine-5‘-diphosphoglucose from Unprotected Glycosyl Donors
  作者：Stephen Hanessian、Pu-Ping Lu、Hideki Ishida

  DOI：10.1021/ja982783i

  日期：1998.12.1

  α-l-fucosyl 1-phosphate. An alternative method that relies on neighboring group participation allowed the preparation of a protected β-l-fucosyl 1-phosphate. Reaction of unprotected β-d-glucopyranosyloxy and β-d-galactopyranosyloxy MOP donors with uridine diphosphoric acid gave UDP-Glc and UDP-Gal with preponderance of the desired α-anomeric configuration.

  2-(1,2-反式吡喃糖氧基)-3-甲氧基吡啶（MOP 糖苷）与磷酸反应生成相应的 1,2-cis-1-磷酸酯，收率高，立体选择性好。α-d-吡喃葡萄糖、α-d-吡喃半乳糖和2-叠氮基-2-脱氧-α-d-吡喃半乳糖的1-磷酸酯因此在不求助于保护基团的情况下制备。在 l-岩藻糖系列中，主要产品是 α-l-岩藻糖基 1-磷酸。一种依赖于相邻基团参与的替代方法允许制备受保护的 β-l-岩藻糖基 1-磷酸。未保护的 β-d-吡喃葡萄糖基氧基和 β-d-吡喃半乳糖氧基 MOP 供体与尿苷二磷酸的反应得到 UDP-Glc 和 UDP-Gal，其中主要是所需的 α-异头构型。