6-脱氧-beta-L-半乳糖 1-磷酸酯 | 16562-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-脱氧-beta-L-半乳糖 1-磷酸酯
• 中文别名: 6-脱氧-beta-L-半乳糖1-磷酸酯
• 英文名称: β-L-Fucopyranosyl phosphate
• 英文别名: 1-(β-L-fucose) phosphate；β-L-fucose-1-phosphate；L-fucose-1-phosphate；fucose-1-phosphonate；β-L-Fucopyranosylphosphat；beta-L-fucose 1-phosphate；[(2R,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 16562-59-7
• 化学式: C₆H₁₃O₈P
• 分子量: 244.138
• InChiKey: PTVXQARCLQPGIR-SXUWKVJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

β-L-岩藻吡喃磷酸酯可用于研究糖代谢。糖基磷酸酯在碳水化合物代谢中作为代谢调节剂或糖缀合物生物合成的通用中间体发挥着重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-脱氧-beta-L-半乳糖 1-磷酸酯 以22%的产率得到bis(ammonium) guanosine 5'-(β-L-fucopyranosyl) diphosphate
  参考文献：
  名称：

  Stiller, Regine; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 5, p. 467 - 472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl 1-phosphate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 6-脱氧-beta-L-半乳糖 1-磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种通过碘鎓离子辅助的硫糖苷活化合成1,2-反式糖基磷酸酯的方法

  摘要：

  在除去所有保护基团后，在NIS存在下用磷酸二苄基酯对苯甲酰化的1,2-反式1-硫代1-硫代糖苷进行磷酸化，得到1,2-反式糖基磷酸酯。立体选择性方法的范围是由GDP-岩藻糖的合成，所述二糖α-d-GLC证实p（1→3）-α-L-鼠李糖- p -1-PO 4 - 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80782-2

文献信息

• Production of fucosylated carbohydrates by enzymatic fucosylation synthesis of sugar nucleotides; and in situ regeneration of GDP-fucose
  申请人：——

  公开号：US20020068331A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  This invention contemplates improved methods of enzymatic production of carbohydrates especially fucosylated carbohydrates. Improved syntheses of glycosyl 1- or 2-phosphates using both chemical and enzymatic means are also contemplated. The phosphorylated glycosides are then used to produce sugar nucleotides that are in turn used as donor sugars for glycosylation of acceptor carbohydrates. Especially preferred herein is the use of a disclosed method for fucosylation.

  本发明涉及改进的酶制糖类特别是富含岩藻糖的生产方法。同时，本发明还考虑利用化学和酶法改进糖基1-或2-磷酸的合成方法。然后，将磷酸化糖苷用于生产糖核苷，进而用作供体糖，用于受体糖的糖基化。在此，特别偏爱使用揭示的富含岩藻糖的方法。
• Recombinant glycosyltransferase fusion proteins
  申请人：Bayer J Robert

  公开号：US20060073542A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  This invention provides recombinant glycosyltransferase fusion proteins having a desired level of expression and enzymatic activity (for example, acceptor substrate specificity or catalytic activity). The fusion proteins of the invention have a functional domain of a first glycosyltransferase joined, directly or through a peptide linker, to a subsequence of a functional domain of a second glycosyltransferase. Nucleic acids that encode the fusion proteins are also provided, as are host cells for expressing the fusion proteins and methods of making and using the fusion proteins of the invention.

  本发明提供了重组糖基转移酶融合蛋白，其具有所需的表达水平和酶活性（例如，受体底物特异性或催化活性）。本发明的融合蛋白具有第一种糖基转移酶的功能域，直接或通过肽链连接，与第二种糖基转移酶的功能域的子序列结合。本发明还提供了编码融合蛋白的核酸，以及用于表达融合蛋白的宿主细胞和制备和使用本发明的融合蛋白的方法。
• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von beta-Fucopyranosylphosphaten und sehr reiner GDP-Fucose
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0502298A2

  公开（公告）日：1992-09-09

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von β-L-Fucopyranosyl-phosphaten über die Trichloracetimidate der geschützten L-Fucose und die Synthese und Aufreinigung von sehr reiner GDP-Fucose aus den β-L-Fucopyranosyl-phosphaten.

  本发明涉及一种通过受保护 L-岩藻糖的三氯乙酰亚氨酸盐立体选择性生产 β-L-岩藻糖基磷酸酯的工艺，以及从 β-L-岩藻糖基磷酸酯合成和纯化高纯度 GDP-岩藻糖的工艺。
• PROCESS FOR PREPARING SUGAR NUCLEOTIDE
  申请人：YAMASA CORPORATION

  公开号：EP0867516A1

  公开（公告）日：1998-09-30

  A process for preparing a sugar nucleotide from a nucleotide by using a yeast cell, characterized in that both a nucleotide diphosphate/sugar pyrophosphorylase and a sugar 1-phosphate are present in the reaction system. According to this process, various sugar nucleotides, which have been prepared only in low productivity by the conventional yeast cell process, can be efficiently prepared.

  一种利用酵母细胞从核苷酸制备糖核苷酸的工艺，其特征在于反应体系中同时存在核苷酸二磷酸化酶/糖焦磷酸化酶和糖 1-磷酸化酶。根据该工艺，可以有效地制备出各种糖核苷酸，而传统的酵母细胞工艺只能制备出产量较低的核苷酸。
• PRODUCTION OF FUCOSYLATED OLIGOSACCHARIDES IN BACILLUS
  申请人：Jennewein Biotechnologie GmbH

  公开号：EP3751003A1

  公开（公告）日：2020-12-16

  Disclosed are non-sporulating Bacillus cells for the production of a fucosylated oligosaccharide like fucosylated lactose as well as a method for producing a fucosylated oligosaccharide, wherein said Bacillus cell has been genetically engineered to possess a lactose permease, a GDP-fucose biosynthesis pathway and a fucosyltransferase.

  本发明公开了用于生产岩藻糖化乳糖等岩藻糖化寡糖的非孢子芽孢杆菌细胞以及岩藻糖化寡糖的生产方法，其中所述芽孢杆菌细胞经过基因工程改造，具有乳糖渗透酶、GDP-岩藻糖生物合成途径和岩藻糖基转移酶。