1,16-dichlorohexadecane-2,15-dione | 872308-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,16-dichlorohexadecane-2,15-dione
• 英文别名: 1,16-dichloro-hexadecane-2,15-dione；1,16-Dichlor-hexadecan-2,15-dion
• CAS: 872308-32-2
• 化学式: C₁₆H₂₈Cl₂O₂
• 分子量: 323.303
• InChiKey: VLNFBYKGJDUPOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  413.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,16-dichlorohexadecane-2,15-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2,15-十六烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Canonica; Bacchetti, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1951, vol. <8>10, p. 479,484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十四烷二酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,16-dichlorohexadecane-2,15-dione
  参考文献：
  名称：

  A New General Route to Thiophenophanes:  Synthesis and Properties of [n](2,5)Thiophenophane-1,n-diones

  摘要：

  A series of [ n]( 2,5) thiophenophane-1, n-diones ( 5) ( n = 9, 10, 12, 14, 16, and 20) were synthesized in a simple four-step route starting from the appropriate 1,omega-oligomethylenedicarboxylic acids. The bis-( halomethylketones) ( 6), which were obtained by successive treatment of the diacids with SOCl2, diazomethane, and HBr or HCl, were cyclized by Na2S under high dilution conditions. The obtained monomeric cyclic diketosulfides ( 4) were condensed with glyoxal in MeOH by slowly adding dilute NaOMe affording 5. The thiophene-2,5-dicarbonyl moiety of 5 ( n = 9) is significantly deformed as shown by X-ray crystallography, and the effect of the strain is reflected in the C=O stretching frequencies and the pi-pi* and the n-pi* absorptions.

  DOI：

  10.1021/jo060889n

文献信息

• Quaternary bis-ammonium salt precursors and their uses as prodrugs having an antiparasitic activity
  申请人：Vial Henri

  公开号：US06972343B1

  公开（公告）日：2005-12-06

  The invention concerns drug precursors with antimalarial effect, characterised in that it consists in quaternary bis-ammonium salts of general formula (I) wherein A and A′, identical or different, are respectively either a group A1 and A′1 of formula (1) wherein n=2 to 4; R′1 is hydrogen, C1-C5 alkyl, optionally substituted by an aryl, a hydroxy, an alkoxy, wherein the alkyl comprises 1 to 5 C, or aryloxy and W is halogen or a nucleofuge group; or a group A2 which represents formyl-CHO, or acetyl-COCH3. B and B′, identical or different, represent respectively either the group B1 and B′1, if A and A′ respectively represent A1, A′1, B1, B′1 representing a group R1 which has the same definition as R′1 above, but cannot be a hydrogen atom; or respectively the groups B2 and B′2, if A and A′ represent A2, B2 or B′2 being the group R1 as defined above, or a group of formula (2) wherein —Ra is RS— or RCO—, wherein R is a C1-C6 alkyl, substituted if required, a phenyl or benzyl, wherein the phenyl is substituted if required, the latter being optionally substituted; R2 is hydrogen, C1-C5 alkyl, or a —CH2-COO— (C1-C5)alkyl group; and R3 is hydrogen, C1-C5 alkyl or alkenyl, substituted if required, a phosphate, an alkoxy wherein the alkyl is a C1-C3 alkyl, or aryloxy; or an alkyl (or arylcarbonyloxy; or R2 and R3 form together a cycle with 5 or 6 C; R and R3 can be bound to form a cycle. ± represents: either a single bond when A and A′ represent A1 and A′1: or when A and A′ represent A2, and B2 and B′2 Represent (3) either, when A and A′ are —CHO or —COCH3 and B2 and B′2 are R1, a group of formula (4) or a group of formula (5) wherein (a) represents a bond towards Z and (b) a bond towards the nitrogen atom. Z is a C9-C21 alkyl, if required with insertion of one or several bonds, and/or one or several heteroatoms O and/or S and/or several aromatic cycles, and the pharmaceutically acceptable salts of said compounds. Said precursors and cyclized thiazolium derivatives are useful as antiparasitic medicines in particular antimalarial and antibabesiosis.

  该发明涉及具有抗疟疾作用的药物前体，其特征在于它由通式(I)的季铵双盐组成，其中A和A′，相同或不同，分别是通式(1)的A1和A′1基团，其中n=2至4；R′1是氢，C1-C5烷基，可选地被芳基、羟基、烷氧基（其中烷基包括1至5个碳）、芳氧基取代，W是卤素或亲核离去基；或者是代表甲酰基-CHO或乙酰基-COCH3的A2基团。B和B′，相同或不同，分别代表A和A′分别表示A1、A′1、B1、B′1的情况下的B1和B′1基团，其中B1、B′1代表与上述R′1相同定义的R1基团，但不能是氢原子；或者分别代表A和A′表示A2的情况下的B2和B′2基团，其中B2或B′2是如上定义的R1基团，或者是通式(2)的基团，其中-Ra是RS-或RCO-，其中R是C1-C6烷基，必要时取代，苯基或苄基，其中苯基在必要时取代，后者是可选地取代的；R2是氢、C1-C5烷基，或者是—CH2-COO-(C1-C5)烷基；R3是氢、C1-C5烷基或烯烃基，必要时取代，磷酸酯、烷氧基（其中烷基是C1-C3烷基）或芳氧基；或者是烷基（或芳基羰基氧基；或者R2和R3共同形成一个含有5或6个碳的环；R和R3可以结合形成一个环。±表示：当A和A′表示A1和A′1时，是单键；或者当A和A′表示A2，B2和B′2表示(3)时，当A和A′为—CHO或—COCH3，B2和B′2为R1时，是通式(4)的基团或通式(5)的基团，其中(a)表示朝向Z的键，(b)表示朝向氮原子的键。Z是C9-C21烷基，必要时插入一个或多个键，和/或一个或多个杂原子O和/或S，和/或几个芳香环，以及所述化合物的药学上可接受的盐。所述前体和环化噻唑衍生物作为抗寄生虫药物，特别是抗疟疾和抗巴贝斯病的药物是有用的。
• [EN] QUATERNARY BIS-AMMONIUM SALT PRECURSORS AND THEIR USES AS PRODRUGS HAVING AN ANTIPARASITIC ACTIVITY<br/>[FR] PRECURSEURS DE SELS DE BIS-AMMONIUM QUATERNAIRE ET LEURS APPLICATIONS COMME PRODROGUES AYANT UNE ACTIVITE ANTI-PARASITAIRE
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2001005742A1

  公开（公告）日：2001-01-25

  L'invention concerne des précurseurs de drogues à effet antipaludique, caractérisés en ce qu'il s'agit de sels de bis-ammonium quaternaire de formule générale (I) dans laquelle A et A', identiques ou différents, sont soit, respectivement, un groupe A1 et A'1 de formule (1) où n = 2 à 4; R'1 est hydrogène, alkyle en C1 à C5, éventuellement substitué par un aryle, un hydroxy, un alkoxy, dans lequel l'alkyle comprend de 1 à 5 C, ou aryloxy et W est halogène ou un groupe nucléofuge, soit un groupe A2 qui représente un formyle -CHO, ou acétyl -COCH3. B et B', identiques ou différents, représentent: soit respectivement les groupes B1 et B'1, si A et A' représentent respectivement A1 et A'1 , B1 et B'1 représentant un groupe R1 qui présente la même définition que R'1 ci-dessus, mais ne peut pas être un atome d'hydrogène, soit respectivement les groupes B2 et B'2, si A et A' représentent A2, B¿2 ou B'¿2 étant le groupe R¿1? tel que défini ci-dessus, ou un groupement de formule (2) dans lequel -Ra est RS- ou RCO-, où R est un alkyle en C1 à C6, le cas échéant substitué, un phényle ou benzyle, dans lequel le phényle est le cas échéant substitué, ceux-ci étant éventuellement substitués R2 est hydrogène, alkyle en C1 à C5, ou un groupe -CH2-COO-alkyl(C1 à C5); et R3 est hydrogène, alkyle ou alkényle en C1 à C5, le cas échéant substitué, un phosphate, un alkoxy, dans lequel l'alkyle est en C1 à C3, ou aryloxy; ou un alkyl (ou aryl) carbonyloxy; ou R2 et R3 forment ensemble un cycle à 5 ou 6 C; R et R3 peuvent être reliés pour former un cycle. α représente: soit une simple liaison, lorsque A et A' représentent A1 et A'1: ou lorsque A et A' représentent A2, et B2 et B'2 Représentent: soit, lorsque A et A' sont CHO ou COCH3 et B2 et B'2 sont R1, un groupement de formule (4), ou un groupement de formule (5) dans lesquels (a) représente une liaison vers Z et (b) une liaison vers l'atome d'azote. Z est un alkyle en C9 à C21, le cas échéant avec insertion d'une ou de plusieurs liaisons multiples, et/ou d'un ou plusieurs hétéroatomes O et/ou S, et/ou d'un ou de plusieurs cycles aromatiques, et les sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Applications de ces précurseurs et des dérivés cyclisés de thiazolium comme médicaments anti-parasitaires en particulier antipaludiques et antibabésioses.

  本发明涉及具有抗疟效果的药物前体，其特征在于它们是公式（I）的双季铵盐，其中A和A'分别是公式（1）中的A1和A'1，n为2到4；R'1是氢，C1到C5的烷基，可能被取代为芳基，羟基，烷氧基，其中烷基包括1到5个C，或芳氧基，W是卤素或亲核基团；或者是表示甲酰基-CHO或乙酰基-COCH3的A2基团。B和B'相同或不同，分别表示：如果A和A'分别表示A1和A'1，则B1和B'1分别表示具有与上述R'1定义相同但不能是氢原子的R1基团；如果A和A'表示A2，则B2或B'2是R1基团，如上所述，或公式（2）中的基团，其中-Ra是RS-或RCO-，其中R是C1到C6的烷基，必要时被取代，苯基或苄基，其中苯基必要时被取代，它们可能被取代，R2是氢，C1到C5的烷基或-CH2-COO-alkyl（C1到C5）基团；R3是氢，C1到C5的烷基或烯基，必要时取代，磷酸酯，烷氧基，其中烷基为C1到C3，或芳氧基；或烷基（或芳基）羰氧基；或R2和R3共同形成一个5或6个碳原子的环；R和R3可以连接形成一个环。α表示：如果A和A'表示A1和A'1，则表示单键；或者如果A和A'表示A2，则B2和B'2表示R1，则表示公式（4）中的基团，或公式（5）中的基团，其中（a）表示指向Z的键，（b）表示指向氮原子的键。Z是C9到C21的烷基，必要时插入一个或多个双键和/或一个或多个杂原子O和/或S，和/或一个或多个芳香环，并且这些化合物的药物接受的盐。这些前体和噻唑铵环化衍生物作为抗寄生虫药物，特别是抗疟药和抗巴贝虫病药物的应用。
• Bacchetti; Canonica, Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 243,247
  作者：Bacchetti、Canonica

  DOI：——

  日期：——
• PRECURSEURS DE SELS DE BIS-AMMONIUM QUATERNAIRE ET LEURS APPLICATIONS COMME PRODROGUES AYANT UNE ACTIVITE ANTI-PARASITAIRE
  申请人：CENTRE NATIONAL DELA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：EP1196371A1

  公开（公告）日：2002-04-17
• US6972343B1
  申请人：——

  公开号：US6972343B1

  公开（公告）日：2005-12-06