2-methoxy-4-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile | 82602-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Cyano-6-methoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2-pyridone；6-methoxy-4-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 82602-20-8
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: FHQWKGGJMGMVHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  420.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-4-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到3-amino-4-methyl-2,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  C4-C5稠合的吡唑-3-胺：当不饱和度和稠合环的电子特性控制Ullmann中的区域选择性和酰化反应时。

  摘要：

  吡唑-3-胺是存在于许多具有广泛生物活性的化合物中的支架，在许多情况下，杂环是C4–C5与第二个环稠合。在用于装饰吡唑环的不同反应中，Ullmann和酰化已得到广泛应用。然而，关于此类反应的区域选择性（吡唑环的N1或N2取代）的文献存在混淆，并且迄今尚未建立预测规则。作为我们对3-氨基-吡唑并[3,4- b ]吡啶酮的研究13，我们研究了在不同的C4–C5稠合的吡唑-3-胺中此类反应的区域选择性。根据经验，Ullmann和酰化反应主要发生在最稳定的初始互变异构体（1H-或2H-吡唑）的吡唑环的NH和非质子化氮原子上。通过使用DFT计算进行预测。

  DOI：

  10.1039/d0ob00796j
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 巴豆酸甲酯 、 丙二腈 在 sodium 作用下， 反应 1.5h， 以50%的产率得到2-methoxy-4-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Victory, Pedro; Nomen, Rosa; Colomina, Octavio, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 5, p. 1135 - 1141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RING-FUSED PYRIMIDINES AND TRIAZINES AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT AND/OR PROPHYLAXIS OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Follmann Markus

  公开号：US20140350020A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present application relates to novel fused pyrimidines and triazines, to processes for their preparation, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型融合嘧啶和三嗪，以及它们的制备方法，它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及它们用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• RING-FUSED 4-AMINOPYRIMIDINES AND USE THEREOF AS STIMULATORS OF SOLUABLE GUANYLATE CYCLASES
  申请人：Follmann Markus

  公开号：US20130172372A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present application relates to novel fused 4-aminopyrimidines, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for treatment and/or prophylaxis of diseases and to the use thereof for production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型融合的4-氨基嘧啶化合物，其制备方法，以及其单独或组合使用用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• 1H-Pyrazolo[3,4-b]pyridin-Triazine Verbindungen und ihre Verwendung zur Behandlung bzw. Prophylaxe von Herz-Kreislauf-Erkrankungen
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2682394A1

  公开（公告）日：2014-01-08

  Die vorliegende Anmeldung betrifft neue annellierte Pyrimidine und Triazine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung allein oder in Kombinationen zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten sowie ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krankheiten, insbesondere zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Herz-Kreislauf-Erkrankungen.

  本申请涉及新型融合嘧啶和三嗪类化合物、其制备工艺、单独使用或组合使用以治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，尤其是治疗和/或预防心血管疾病的药物。
• Victory, Pedro J.; Teixido, Jordi; Borrell, Jose I., Heterocycles, 1992, vol. 34, # 10, p. 1905 - 1916
  作者：Victory, Pedro J.、Teixido, Jordi、Borrell, Jose I.

  DOI：——

  日期：——
• Victory, Pedro; Garriga, Miquel, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 8, p. 1947 - 1950
  作者：Victory, Pedro、Garriga, Miquel

  DOI：——

  日期：——