p-nitrophenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 80264-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (3aS,4R,6R,7R,7aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4-(4-nitrophenoxy)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 80264-82-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₈
• 分子量: 341.318
• InChiKey: XAIFLBMTURZYAN-DGTMBMJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 3-O-(A-D-吡喃甘露糖苷)-A-D-吡喃甘露糖苷-4-硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  甲基3-O-α-D-甘露吡喃糖基-α-D-甘露吡喃糖苷和相关二糖的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90315-x
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 对硝基苯-Alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到p-nitrophenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成

  摘要：

  摘要对硝基苯基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷与2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-d-吡喃吡喃糖）的反应-[[2，1-d] -2-恶唑啉得到结晶的6-O-取代的二糖衍生物，其在去异亚丙基化之后进行皂化，产生了二糖对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。甲基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷的合成也通过类似的反应顺序完成。这些二糖的结构已通过13C-nmr光谱法确定。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84697-2

文献信息

• Synthesis of p-trifluoroacetamidophenyl (4,6-dideoxy-4-formamido-3-C-methyl-2-O-methyl-α-l-mannopyranosyl)-( 3)-(2-O-methyl-α-d-rhamnopyranosyl)-( 3)-(2-O-methyl-α-l-fucopyranosyl)-( 3)-(α-l-rhamnopyranosyl)-( 2)-6-deoxy-α-l-talopyranoside: a spacer-armed pentasaccharide glycopeptidolipid antigen of Mycobacterium avium serovar 14
  作者：István Bajza、Katalin E. Kövér、András Lipták

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00074-3

  日期：1998.4

  6-dideoxy-3- C -methyl-2- O -methyl- α - l -mannopyranosyl)-( 1 → 3)-6-deoxy-2- O -methyl- α - d -mannopyranoside ( 29 ). Ethyl (3- O -benzyl-4- N -benzylformamido-4,6-dideoxy-3- C -methyl-2- O -methyl- α - l -mannopyranosyl)-( 1 → 3)-4- O -benzyl-6-deoxy-2- O -methyl-l-thio- α - d -mannopyranoside ( 31 ), prepared by glycosylation of ethyl 4- O -benzyl-6-deoxy-2- O -methyl-1-thio- α - d -mannopyranoside with

  摘要报道了半抗原五糖的对-三氟乙酰胺基苯基糖苷和标题五糖的非还原二糖单元的合成。末端N-甲酰基kansosamine单元的合成始于甲基6-脱氧-2,3- O-异亚丙基-α-1-lyxo-hexopyran-4-uloside，经C-3甲基化后转化为糖基供体[ 3-O-苄基-4-N-苄基甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α，β-1-甘露吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（20），用于合成对-三氟乙酰胺基苯基（4-甲酰胺基-4,6-二脱氧-3-C-甲基-2-O-甲基-α-l-甘露吡喃糖基）-（1→3）-6-脱氧-2-O-甲基-α-d -甘露吡喃糖苷（29）。乙基（3- O-苄基-4- N-苄基甲酰胺基4，
• Synthesis of p-nitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-d-galactopyranosyl- β-d-glucopyranoside, and p-nitrophenyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-3-O- and -4-O-β-d-galactopyranosyl- β-d-glucopyranosyl)-α-d-mannopyranoside
  作者：Surjit S. Rana、Joseph J. Barlow、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88241-x

  日期：1983.3

  2-methyl-[4,6-di- O -acetyl-2-deoxy-3- O -(2,3,4,6-tetra- O - acetyl-β- d -galactopyranosyl)-α- d -glucopyrano]-[2,1- d ]-2-oxazoline proceeded readily, to give the protected trisaccharide derivative which, on deacetonation, followed by O -deacetylation, produced one of the title trisaccharides, namely, p -nitrophenyl 6- O -(2-acetamido-2-deoxy-3- O -β- d -galactopyranosyl-β- d -glucopyranosyl)-α- d -mannopyranoside

  摘要通过对2-乙酰氨基-3,6-反应生成的产物进行皂化反应，可轻松合成对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。二-O-乙酰基-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯和Amberlyst A-26对硝基苯酚。对硝基苯基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（7）与易于获得的2-甲基-[4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（ 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃吡喃基]-[2,1-d] -2-恶唑啉容易进行，得到被保护的三糖衍生物，脱乙酰化后，再经O-脱乙酰化，可产生标题三糖之一，即 对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。其他三糖，对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基
• Khan, Shaheer H.; Piskorz, Conrad F.; Matta, Khushi L., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 7, p. 1025 - 1036
  作者：Khan, Shaheer H.、Piskorz, Conrad F.、Matta, Khushi L.

  DOI：——

  日期：——