p-nitrophenyl 6-O-<2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside | 85193-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-nitrophenyl 6-O-<2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• CAS: 85193-96-0
• 化学式: C₄₁H₅₄N₂O₂₄
• 分子量: 958.879
• InChiKey: VLGZZALFUPDSDI-QPNXEMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  324.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 6-O-<2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 Amberlyst A-26 (OH^-) 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 p-nitrophenyl 6-O-(2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃葡萄糖苷和对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-和-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  摘要通过对2-乙酰氨基-3,6-反应生成的产物进行皂化反应，可轻松合成对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。二-O-乙酰基-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯和Amberlyst A-26对硝基苯酚。对硝基苯基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（7）与易于获得的2-甲基-[4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（ 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃吡喃基]-[2,1-d] -2-恶唑啉容易进行，得到被保护的三糖衍生物，脱乙酰化后，再经O-脱乙酰化，可产生标题三糖之一，即 对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。其他三糖，对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88241-x
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 、 2-methyl{3,6-di-O-acetyl-1,2-dideoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucopyrano}[2,1-d]oxazoline 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以53%的产率得到p-nitrophenyl 6-O-<2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-2,3-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃葡萄糖苷和对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-和-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷

  摘要：

  摘要通过对2-乙酰氨基-3,6-反应生成的产物进行皂化反应，可轻松合成对硝基苯基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖苷。二-O-乙酰基-2-脱氧-4-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃葡萄糖基氯和Amberlyst A-26对硝基苯酚。对硝基苯基2,3-O-异亚丙基-α-d-甘露吡喃糖苷（7）与易于获得的2-甲基-[4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（ 2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃并吡喃糖基）-α-d-吡喃吡喃基]-[2,1-d] -2-恶唑啉容易进行，得到被保护的三糖衍生物，脱乙酰化后，再经O-脱乙酰化，可产生标题三糖之一，即 对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-d-吡喃半乳糖基-β-d-吡喃葡萄糖基）-α-d-甘露吡喃糖苷。其他三糖，对硝基苯基6-O-（2-乙酰氨基

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88241-x