ethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-O-(2-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 142072-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-O-(2-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: ethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)]-O-(2-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 142072-53-5
• 化学式: C₆₆H₇₉NO₃₀S
• 分子量: 1398.41
• InChiKey: JAOJHJVVOGATNS-LMMHUHDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  98.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  377.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(N-phenylcarbamoyl)-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 92.83h， 生成 ethyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-O-<(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->6)>-O-(2-O-acetyl-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-d-mannosides from β-d-glucosides via an intramolecular Sn2 reaction at C-2

  摘要：

  The selective synthesis of beta-D-mannosides was achieved by first synthesizing beta-D-glucosides that carry a N-phenylcarbamoyl protecting group at O-3. These derivatives were transformed into the corresponding beta-D-mannosides by intramolecular nucleophilic substitution with inversion of configuration at C-2, the O-triflyl group being the leaving group. Subsequent intramolecular attack of the neighboring carbamoyl group resulted in the formation of the 2,3-carbonate of the desired beta-D-mannoside.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90561-5